Pracowała dla takich wytwórni jak Hustler, Jules Jordan Video, Elegant Angel i Girl Candy Films.
13 lipca 2012 pracowała dla Kink.com w scenach BDSM z Jamesem Deenem, a 1 lutego 2013 z Ramónem Nomarem. Debiutowała w scenie podwójnej penetracji w Maddy O’Reilly is Slutwoman (2014) z Rico Strongiem i Wesleyem Pipesem.
W 2013 zdobyła nominację do AVN Award w kategorii „Najlepsza nowa gwiazdka”. W 2014 była nominowana do nagrody AVN, XBIZ Award i XRCO Award za rolę Dorotki oraz odebrała AVN Award w kategorii „Najlepsza scena seksu solo” w parodii porno Czarnoksiężnik z Krainy Oz – Not the Wizard of Oz XXX (X-Play/Pulse, 2013).
W 2014 znalazła się na liście CNBC najpopularniejszych gwiazd porno (“The Dirty Dozen: Porn’s Most Popular Stars”).
W 2015 jej pierwszy wyreżyserowany film Maddy O’Reilly's Submission (2014) zdobył XBIZ Award w kategorii „Najlepsza realizacja BDSM roku”. W sierpniu 2015 pojawiła się w jednym z odcinków serialu dokumentalnego Lifetime Living with the Enemy.