Ruszyły nowe represje skierowane przeciw historykowi. Wytrzymał 23 rewizje i 5 aresztów, 6 miesięcy ukrywał się przed czekistami. Żył w podziemiu, zmieniał adresy. Wieczny strach, fałszywe dokumenty, taki tryb życia był dla niego nie do zniesienia. Zapytał znajomych bolszewików (Lwa Kamieniewa, Dawida Riazanowa) czy może już wyjść z podziemia? Ci wyrazili zgodę, lecz gdy w połowie lutego 1920 roku historyk wrócił do swojego mieszkania, natychmiast został aresztowany.
Aresztowania dokonał pełnomocnik oddziału specjalnego WCZK-a Jakow Agranow. Ze wspomnień żony historyka – „był bardzo skuteczny: na głowie miał hełm z kolczugą opadającą na ramiona, po zęby uzbrojony, stojący za nim dwaj żołnierze stuknęli obcasami o podłogę”. W więzieniu spędził półtora roku. Siedząc sam w celi, napisał ogromną pracę o wielkiej rewolucji francuskiej (praca nigdy niewydana), napisał wspomnienia z wojny światowej i sporą ilość pomniejszych prac na różne tematy historyczne. Żyjąc już na emigracji opublikował część swoich prac nadając im tytuł „Cela 33.