3 maja Icarus odwrócił się od Gargano z powodu złego traktowania Sugara Dunkertona. Tuż po tym Gargano odszedł z ugrupowania oraz federacji.
Gargano powrócił do Chikary 2 września 2016 i dołączył do turnieju King of Trios jako członek drużyny #CWC (składającej się jeszcze z Cedrica Alexandra i Drewa Gulaka). Odpadli w pierwszej rundzie.
Dragon Gate USA i Evolve (2009–2016) thumb|upright|Gargano w październiku 2010 Występując dla All American Wrestling (AAW) Gargano poznał Colta Cabanę, który zasugerował mu spróbowanie swoich sił w ringach Dragon Gate USA (DGUSA) oraz Evolve Wrestling. Gargano otrzymał dwie walki tryoutowe: dark match na nagraniach gali Enter The Dragon w lipcu 2009 oraz dark match na tapingach Untouchable, 6 września 2009. Oficjalnie zadebiutował 28 listopada, na Freedom Fight. Dołączył do turnieju mającego wyłonić pierwszego posiadacza Open the Freedom Gate Championship i odpadł już w pierwszej rundzie, po przegranej sześcioosobowej walce. 16 stycznia 2010 Gargano wziął udział w pierwszym evencie federacji Evolve – pokonał Chrisa Dickinsona w starciu singlowym. W maju 2010 ogłoszono, że Gargano podpisał kontrakt z Dragon Gate USA. 24 lipca 2010, na Enter The Dragon przegrał walkę z Cimą – założycielem Dragon Gate.