W 1834 r. Gottlober ponownie się ożenił. Mieszkając w Krzemieńcu poznał kolejnego ważnego myśliciela haskali – Izaaka Bera Levinsohna. Od 1836 roku powrócił do wędrownego trybu życia obejmując różne stanowiska nauczycielskie, w miejscach takich jak Mohylów Podolski, rodzimy Starokonstantynów czy Żytomierz, gdzie w latach 1865-1873 wykładał nauki Talmudu w żytomierskim seminarium rabinicznym. Po zamknięciu szkoły wznowił podróże, a w 1878 r. przeniósł się do Rumunii, skąd poszukiwał subskrybentów dla swoich książek. Głównym miejscem jego pobytu w tym okresie był dom rodzinny jego córki w Dubnie, Równe, a także Białystok, gdzie spędził ostatnie lata życia. Pogromy na południu Rosji z 1881 roku wstrząsnęły Gottloberem i zachwiały jego wiarę w możliwość integracji Żydów z rosyjskim społeczeństwem. Gottlober dołączył do ruchu „Chibbat Syjon”, uważanego dziś za prekursora podstaw współczesnego syjonizmu, i poświęcił się poezji, która stała się nośnikiem jego poglądów.