Cegenberg, wykorzystując okres wewnętrznego rozbicia w Zakonie jako odpowiedni moment na konsolidację sił miast i rycerstwa w celu obrony ich praw i przywilejów, doprowadził do zwołania zjazdu stanów 21 lutego 1440 w Elblągu, gdzie powstał projekt aktu erekcyjnego Związku Pruskiego, a ośmioosobowa delegacja z nim na czele udała się do Malborka, aby uzyskać aprobatę wielkiego mistrza. Na kolejnym zjeździe (w Lisewie), paraliżując opór komturów, Jan Cegenberg publicznie oznajmił: „że ten związek i opieczętowanie (jego aktu) dzieją się za wiedzą jego łaskawości (w. mistrza)”.Karol Górski, Związek Pruski i poddanie się Prus Polsce: Zbiór tekstów źródłowych, Poznań, Instytut zachodni 1949, s. XXXIV. 14 marca 1404 w Kwidzynie jako delegat rycerstwa chełmińskiego opieczętował akt konfederacji.
Cegenberg, faktyczny naczelnik Związku, popadł w konflikt z miastami po wyborze nowego wielkiego mistrza Konrada von Erlichshausen, który usiłując poróżnić stany umiejętnie rozgrywał sprzeczności interesów pomiędzy rycerstwem a mieszczaństwem. 8 kwietnia 1442, oświadczając na audiencji u wielkiego mistrza, że Związek popiera poczynania Zakonu w sprawie cła funtowego (na niekorzyść miast), doprowadził do rozłamu wewnątrz konfederacji.