W 2016 przeszedł do federacji WWE, rozpoczynając rywalizację w brandzie NXT, gdzie został jednokrotnym posiadaczem tytułu NXT Championship. W następnych latach, w brandach SmackDown i Raw, wywalczył tytuły WWE United States Championship, dwukrotnie WWE Raw Tag Team Championship (najpierw z Chadem Gable’em, następnie z Dolphem Zigglerem), jednokrotnie WWE 24/7 Championship i WWE SmackDown Tag Team Championship z Dolphem Zigglerem.
Kariera wrestlera Początki na scenie niezależnej, WWF/E (1998–2006) Roode rozpoczął treningi wrestlerskie w 1997 roku; jego trenerami byli Sean Morley oraz Shane Sewell. Zadebiutował w czerwcu 1998 jako „Total” Lee Awesome, walcząc przeciwko Pete’owi Rockowi. Rozpoczął współpracę z kilkoma niezależnymi federacjami z Kanady, a także z portorykańskim World Wrestling Council. W 2001 podjął pracę w Real Action Wrestling. Utworzył tam stajnię „The Kardinal Sinners”, w której skład wchodzili jeszcze Kingman, Mike Hughes, Bobby Bass, Jason Bates oraz The Acadian Giant.
W latach 2001–2004 Roode kilkukrotnie wystąpił w walkach dark match dla World Wrestling Federation (późniejsze WWE). Występował w programach telewizyjnych Jakked/Metal, Sunday Night Heat, Velocity, Raw i SmackDown!.