Po wybuchu II wojny światowej znalazł się na terenach znajdujących się pod okupacją radziecką. Związał się wtedy z Heleną Zarembą (1911–1986), także malarką. 27 lutego 1941 r. w Krzemieńcu przyszedł na świat ich pierworodny syn Jacek, architekt. Cybisowie wówczas utrzymywali się z malowania licznych obrazów dla tamtejszych cerkwi. W 1943 r., wobec nasilających się napaści Ukraińców, rodzina opuściła Krzemieniec i wyjechała do Warszawy. Podczas powstania warszawskiego Cybisowie stracili większość dobytku i prac Jana. We wrześniu 1944 r. z żoną Heleną i synem Jackiem trafił do obozu przejściowego w Pruszkowie, a następnie do Milanówka.

W kwietniu 1945 r. powrócił do Warszawy, gdzie został prezesem Związku Polskich Artystów Plastyków. W 1946 r. objął katedrę malarstwa na Akademii Sztuk Pięknych. Nie podporządkował się trendom socrealistycznym, za co spotkały go artystyczna banicja, izolacja oraz marginalizowanie. Został pozbawiony stanowiska na Akademii Sztuk Pięknych. W latach 1955–1957 wykładał w Państwowej Wyższej Szkole Sztuk Plastycznych w Sopocie. W 1957 roku został wybrany prezesem Związku Polskich Artystów Plastyków. Chętnie odwiedzał rodzinny Wróblin. thumb|Grób Jana Cybisa na cmentarzu Wojskowym na Powązkach Został ponownie zatrudniony w katedrze malarstwa warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych.