Aresztowany 1 września 1939 roku, był przetrzymywany w więzieniu gdańskim. W wyniku represji obejmujących Polaków po wybuchu II wojny światowej został rozstrzelany w masowej egzekucji polskiej inteligencji w lasach piaśnickich 11 listopada 1939 roku (niektóre źródła podają datę 23 października 1939 lub 22 marca 1940 roku w Stutthofie).
Po roku 1945 jego imieniem nazwano jedną z ulic gdańskiej dzielnicy Wrzeszcz (przed wojną ulica nosiła nazwę Gustav-Radde-Weg). Obecnie jego imię nosi tramwaj PESA Swing.
Żona, gdańszczanka niemieckiego pochodzenia, Elisabeth Loesdau, w trakcie II wojny światowej wyjechała do Niemiec; syn Janusz Pilecki (ur. 1927 w Gdańsku), zamieszkały w Monachium, jest tłumaczem polskiej literatury na język niemiecki (tłumaczył m.in. utwory Marka Hłaski), muzykologiem (używa nazwiska Hans von Piletzki).
W czasie I wojny światowej w czasie od 7 kwietnia 1915 roku do 22 lipca 1916 roku Szczepan Pilecki pisał pamiętnik, który został opublikowany w książce: Na Frontach I Wojny Światowej. Pamiętniki Szczepan Pilecki, Bolesław SkąpskiNa Frontach I Wojny Światowej.