6 maja znalazł się w finale rywalizacji o Calder Memorial Trophy, które ostatecznie trafiło w ręce Jonathana Huberdeau z Florida Panthers. 24 czerwca zdobył z drużyną Blackhawks Puchar Stanleya, pokonując w finałach zespół Boston Bruins w 6 meczach.
W sezonie 2014–15 Saad zdobył rekordowe w swojej dotychczasowej karierze 52 punkty, na które składały się 23 bramki i 29 asyst. 15 czerwca dzięki wygranej z Tampa Bay Lightning zdobył swój drugi Puchar Stanleya. 30 czerwca 2015 został oddany do Columbus Blue Jackets. 3 lipca 2015 przedłużył kontrakt o kolejne 6 lat, w trakcie których zarobi 36 mln USD.
6 stycznia 2016 został wybrany do swojego pierwszego meczu gwiazd, a 2 kwietnia, w wygranym 5–1 meczu z Carolina Hurricanes zdobył swój pierwszy hat-trick w NHL.
W czerwcu 2017 doszło do wymiany zawodników pomiędzy Blue Jackets a Blackhawks – do drużyny z Chicago przenieśli się: Brandon Saad i Anton Forsberg, a do zespołu z Columbus: Artiemij Panarin i Tyler Motte.