14 czerwca 1999 pokonała Debrę w walce o tytuł Women’s Championship i obroniła go w walce z Tori na SummerSlam 22 sierpnia. Zapoczątkowany w ten sposób konflikt z Tori ugruntował postać Ivory jako heela. Spór został rozstrzygnięty na korzyść Ivory 6 września w hardcore matchu. Kolejną pretendentką do tytułu była Luna Vachon, którą Ivory pokonała w hardcore matchu na gali Unforgiven 26 września. W październiku rywalizowała z The Fabulous Moolah, która pokonała ją 17 października na gali No Mercy i przejęła tytuł. Ivory wygrała jednak walkę rewanżową 25 października w odcinku Raw Is War i po raz drugi został mistrzynią. Tym razem jej panowanie zakończyło się przegraną z Miss Kitty w walce, w której by wygrać należało zdjąć z przeciwniczki suknię. Zdarzyło się to 12 grudnia na gali Armageddon.
Right to Censor (2000–2001) Pod koniec roku 1999, Ivory zaczęła odgrywać bardziej konserwatywną postać. 23 stycznia 2000 roku na Royal Rumble brała udział w konkursie kostiumów kąpielowych, który został wygrany przez Mae Young. 9 marca wyzwała mistrzynię Jacqueline na pojedynek o WWF Women’s Championship, który zakończył się jej porażką. We wrześniu 2000 została członkinią drużyny konserwatywnych heelów Right to Censor.