Pod koniec 1968 r. zaprzestał działalności z powodu choroby. Leczony był w Pennsylvania Hospital i tam zmarł na raka. Został pochowany na Mercon Cemetery w Bala-Cynwyd w PensylwaniiSheldon Harris. Blues Who’s Who. Str. 273.
Był dwukrotnie żonaty.
Krytyka i ocena W 1992 r. został wprowadzony do Blues Hall of Fame.
Każdy z bluesmanów z Delty w Missisipi musiał samemu znaleźć rozwiązanie konfliktu między porywczym i gorącym chrześcijaństwem południowych baptystów i metodystów a uważaną za niemoralną i diabelską muzyką, którą uprawiali. Charley Patton właściwie pozornie bezkonfliktowo przechodził pomiędzy oboma stronami sporu. Inni mieli z tym spore nierozwiązywalne problemy – typowym tego przykładem jest Son House, który nieustannie toczył walkę pomiędzy grzechem a odkupieniem, co skończyło się dla niego ciężkim alkoholizmem. Sam Skip James wydaje się, nie miał większych problemów. Nawet w "Devil Got My Woman" James jakby "pomiędzy wersami" przemyca komfortowe dla niego przekonanie, że on na pewno nie spłonie w ogniu piekielnym. Pierwsza część jego życia poświęcona była grzesznemu bluesowi. W drugiej części życia oddał co boskie Bogu i został pastorem. W trzeciej części życia, znowu był bluesmanem.