W 1927 r. Ralph Peer zaangażował go do pierwszych nagrań dla firmy Vocalion w Chicago. 20 kwietnia nagrał 6 utworów, a 9 października 7 kolejnych. 28 sierpnia 1928 r. dla firmy Victor w Memphis nagrał 10 bluesów, z których popularnością cieszyły się zwłaszcza „Kassie Jones” (część 1 i 2). 22 września 1929 r. w Peabody Hotel w Memphis nagrał dla firmy Vocalion 4 utwory, wśród nich dwie wersje słynnego „John Henry”. Do ponownych nagrań zostanie zaproszony dopiero w 1943 r.Robert M. W. Dixon, John Godrich, Howard W. Rye. Blues and Gospel Records 1890-1943. Str. 539
Renesans i dalsza kariera W 1959 r. „odkrył” go Samuel Charters. W lutym tego samego roku ponownie wszedł do studia nagraniowego i dla firmy Folkways nagrał „I'm Going to Brownsville”, a w kilka dni później dla firmy RBF nagrał dwa bluesy „John Henry” i „Casey Jones”. 3 października nagrał dla Folkways 9 kolejnych utworówMike Leadbitter, Neil Slaven. Blues Records, 1943 to 1970: The Bible of the Blues Volume Two L to Z, str. 43.
W latach 60. w związku z renesansem bluesa i folku, występował w ośrodkach akademickich, na festiwalach folkowych i bluesowych oraz w klubach solo lub w towarzystwie Williego Boruma i Gusa Cannona.