W latach 1893–1902 klub grał tylko w meczach towarzyskich oraz w Pucharze Szkocji. W 1905 roku z powodzeniem podjęli skuteczne działania w celu powrotu do Ligi Szkockiej, gdy Scottish Football League Second Division została rozszerzona o dwa dodatkowe miejsca. Zakończył sezony 1907 i 1909 na drugim miejscu w lidze, ale nie zakwalifikował się do First Division. W następnej dekadzie klub regularnie był w pobliżu awansu. Gdy w 1915 roku Second Division została zawieszona, klub przystąpił do Western League.
Po zakończeniu pierwszej wojny światowej Vale of Leven po raz trzeci powrócił do Ligi Szkockiej jako członek zreformowanej Second Division. Po przyzwoitym czwartym miejscu w pierwszym sezonie, klub został zdegradowany do Third Division w 1924 roku. W 1926 roku opuścił ligę, gdy okazało się, że koszty uzyskania gwarancji meczowych oraz koszty podróży przekraczały możliwości finansowe jego członków. Po sezonie w Scottish Alliance klub z powodu finansów przeniósł się do ligi lokalnej. Ciągłe problemy finansowe spowodowały, że klub został rozwiązany w 1929 roku w wyniku Wielkiego KryzysuVale of Leven – Historical Football Kits., który dotknął kilka klubów piłkarskich w Szkocji.