Sezon 2014 rozpoczął od występów w Buffalo Bisons (Triple-A).
Major League Baseball 4 maja 2014 otrzymał powołanie do 40-osobowego składu Toronto Blue Jays i tego samego dnia zadebiutował w Major League Baseball w meczu przeciwko Pittsburgh Pirates jako reliever. Dwa dni później w meczu z Philadelphia Phillies zanotował pierwsze zwycięstwo w MLB. 19 maja 2014 został przesunięty do Buffalo, a do składu Blue Jays powrócił 31 maja 2014, zaliczając pierwszy start w MLB w spotkaniu z Kansas City Royals. 8 września 2014 w meczu z Chicago Cubs zaliczył pierwszy w karierze complete game shutout.
25 kwietnia 2017 w meczu przeciwko St. Louis Cardinals w pierwszej połowie jedenastej zmiany zaliczył pierwsze odbicie w MLB jako pinch hitter, a następnie zdobył dającego zwycięstwo drużynie Blue Jays runa. Stroman został pierwszym miotaczem w historii klubu, który jako pinch hitter tego dokonał. 18 maja 2017 w meczu z Atlanta Braves zdobył pierwszego home runa w MLB, po narzucie Julio Teherána. W tym samym roku po raz pierwszy w karierze zdobył Gold Glove Award. W grudniu 2021 podpisał trzyletni kontrakt z Chicago Cubs.