W następstwie przegranej pod koniec października 1944 roku bitwy w zatoce Leyte pozostałe okręty japońskiej marynarki wojennej rozdzielono na dwie grupy. Jedna wróciła do baz na japońskim Morzu Wewnętrznym, podczas gdy druga stacjonowała w pobliżu wysp Lingga. 27 października Arnold zasugerował LeMayowi, że porażka Japończyków w zatoce Leyte mogła podnieść znaczenie bazy morskiej w Singapurze i poprosił XX Dowództwo Bombowe o przeprowadzenie ataku na wyspę. Alianci nie mieli aktualnych danych wywiadowczych na temat wyspy i dopiero wykonane 30 października zdjęcia z przelatującego nad Singapurem Superfortressa dostarczyły Amerykanom odpowiednich informacji. Pomimo udanego zwiadu lotniczego sztab LeMaya uznał, że atak w dzień, który wiązał się z przelotem około 6400 kilometrów w obie strony z bazy w Kharagpurze, nie mógł zakończyć się powodzeniem. Niemniej Arnold nakazał XX Dowództwu Bombowemu przeprowadzenie nalotów na Singapur.
Naloty thumb|alt=A black and white map of eastern India, Sri Lanka and Southeast Asia. Most of the cities depicted on the map are marked with bomb symbols.|Lokalizacje baz lotniczych, w których stacjonowały bombowce typu B-29 w Indiach i na Cejlonie, oznaczone została kółkami z szachownicą w środku.