Rain wystąpił także w The Colosseum at Caesars Palace, w Las Vegas, 23 i 24 grudnia 2006 roku.
2008–2010: Rainism thumb|Rain podczas Sepang International Circuit F1 2011, Malezja 15 października 2008 roku Rain wydał piąty koreański album studyjny Rainism promowany przez single „Love Story” i „Rainism”. W teledysku do „Love Story” wystąpiła koreańska aktorka Ha Ji-won. Komisja Ochrony Nieletnich uznała, że album jest nieodpowiedni dla osób poniżej 19 roku życia, ponieważ teksty w utworze „Rainism” zostały uznane za problematyczne ze względu na ich seksualne odniesienia. Rain wkrótce potem wydał „czystą wersję” utworu „Rainism”, ale zamiast zmieniać zawartość oryginalnego albumu, dodano naklejkę, która informowała, że zawartość albumu Rainism jest niewłaściwa dla osób poniżej 19 roku życia>. W październiku 2009 roku, w celu promowania piątego albumu, Rain udał się azjatycką trasę, Legend of Rainism Tour, która zaczęła się koncertem w Seulu 9 października. Wystąpił w różnych częściach Azji, tournee zakończyło się koncertami w Yoyogi Gymnasium w Japonii 17 i 18 kwietnia. 7 kwietnia 2010 roku Rain wydał specjalny minialbum zatytułowany Back to the Basic i promujący go utwór „Love Song” (kor. 널 붙잡을 노래 Neol butjab-eul norae). W 2011 roku po raz kolejny zajął pierwsze miejsce ankiety internetowej Your Time 100 tygodnika „Time”.