Onfroy później stwierdził, że nie jest homofobem.
Po zwolnieniu z aresztu dla nieletnich, Jasheh i Goulbourne spotkali się ponownie, planowali razem popełnić serię napadów na domy w celu zdobycia pieniędzy, jednakże oboje zrezygnowali z tego pomysłu a Onfroy kupił mikrofon Blue Snowball i zaczął nagrywać muzykę, co przekonało Goulbourne’a do tworzenia również własnych utworów. Po tym, jak Onfroy przyjął pseudonim XXXTentacion, przesłał swoją pierwszą oficjalną piosenkę, zatytułowaną „Vice City”, na SoundCloud. Onfroy twierdził, że czuł, że muzyka była lepszym ujściem dla jego uczuć niż przestępcze życie, a jego ówczesna dziewczyna Geneva Ayala była kimś, kto pomógł mu to zrozumieć. Później zaczął publikować w sieci krótkie fragmenty swoich piosenek, które wkrótce planował wydać. Onfroy w późniejszym czasie dołączył do grupy Very Rare należącej do Ski Mask the Slump Goda, grupa potem przemieniła się w kolektyw Members Only. 11 maja 2014 wydał EP Ice Hotel.
Onfroy wydał kolejną EP, zatytułowaną The Fall, 21 listopada 2014 roku. W 2015 roku Jasheh wydał wspólną EP z Ski Mask the Slump Godem, Members Only Vol. 1. 23 października pojawiła się kontynuacja Members Only Vol. 1, Members Only, Vol. 2 tym razem z udziałem całego kolektywu Members Only. 30 grudnia 2015 roku wydał utwór „Look at Me”.