Cykl gal NXT TakeOver rozpoczął się 29 maja 2014, kiedy to brand WWE NXT otrzymał swoją drugą ekskluzywną galę na WWE Network pod nazwą NXT TakeOver. W kolejnych miesiącach człon „TakeOver” stał się główną częścią nazwy kolejnych specjalnych gal NXT, które miały dodatkowe podtytuły, jak przykładowo NXT TakeOver: Fatal 4-Way, NXT TakeOver: R Evolution czy też NXT TakeOver: Rival. NXT TakeOver: Brooklyn było pierwszą galą NXT, która odbyła się poza Full Sail University. NXT TakeOver: Chicago było szesnastą galą z cyklu i trzecią w 2017.
Rywalizacje mały|NXT Champion Bobby Roode będzie bronił tytułu podczas walki wieczoru NXT TakeOver: Chicago.
Bobby Roode vs. Hideo Itami Na NXT TakeOver: Orlando, NXT Champion Bobby Roode obronił swój tytuł mistrzowski w walce rewanżowej z Shinsuke Nakamurą. W następnym odcinku NXT wygłosił promo, w którym obraził Nakamurę. Przemówienie przerwał mu Hideo Itami, spoliczkował mistrza, po czym wykonał na nim swój finisher. 10 maja Itami pokonał Rodericka Stronga w starciu o prawo do walki o główne mistrzostwo NXT na nadchodzącej gali.