Na początku 1958 r. występował w klubie Gate of Horn w Chicago, a następnie w okresie 1958-1962 koncertował w klubie Ash Grove w Los Angeles. Odbył także tournée po Europie razem z Browniem McGhee. Nagrywał także dla wydawnictw Ember i Folkways w Nowym Jorku. W kwietniu odbył kolejne tournée po Wielkiej Brytanii razem z McGhee. Przy okazji dokonali nagrań (jako Sonny Terry & Brownie McGhee) dla firmy JSP w Glasgow. Następnie 28 kwietnia wzięli udział w sesji nagraniowej Chris Barber's Jazz Band, a 2, 7 i 8 maja również w tym samym zespołem dokonali nagrań dla wytwórni Nixa w LondynieMike Leadbitter, Leslie Fancourt, Paul Pelletier. Blues Records 1943-1970, Volume Two L to Z. S. 179-181. Po powrocie do USA wystąpił u boku Pete’a Seegera na koncercie w Carnegie Hall w Nowym Jorku.
11/12 lipca 1959 r. Terry i McGhee (jako Brownie McGhee & Sonny Terry) dokonali nagrań dla firm Vanguard i Folkways, a następnie dla wytwórni Choice. Około października odbyli tournée po Wielkiej Brytanii oraz 7 października odbyli sesję nagraniową dla Columbii w Londynie.