Uznanie Artykuły nt. Vaynerchuka opublikowały „New York Times”, Wall Street Journal, GQ, oraz Time. Wystąpił on również w talk-showach Late Night with Conan O’Brien oraz The Ellen DeGeneres Showtv.winelibrary.com . W latach 2000 Vaynerchuka opisywano jako „pierwszego guru winiarzy w erze YouTube”, „nową supergwiazdę świata wina”, oraz, przez Roba Newsoma, producenta wina ze stanu Washington State jako „obok Robert M. Parker Jr., prawdopodobnie najbardziej wpływowego krytyka wina w Stanach Zjednoczonych”. W roku 2003 magazyn Market Watch przyznał Gary’emu Vaynerchukowi swą nagrodę Market Watch Leader, jako jej najmłodszemu laureatowi. W lipcu 2009 r. Decanter sklasyfikował Vaynerchuka na 40 pozycji rankingu „The Power List” wpływowych osobistości w branży winiarskiej, ponieważ „reprezentuje moc blogosfery”Decanter (July 2009). „The Power List”, p.39.
W roku 2011 Wall Street Journal umieścił Vaynerchuka na swej liście Twitter’s Small Business Big Shots [Grube ryby małego biznesu twitterowego], a Business Week firmy Bloomberg na liście 20 People Every Entrepreneur Should Follow [20 ludzi do naśladowania przez wszystkich przedsiębiorców]. W roku 2013 Vaynerchuk trafił na okładkę listopadowego numeru magazynu Inc.