The #AskGaryVee Show W roku 2014 Vaynerchuk, wraz ze swym osobistym zespołem kreatywno-produkcyjnym, uruchomił na YouTube #AskGaryVee Show. W programie tym Vaynerchuk prosi o zadawanie pytań na Twitterze i Instagramie i odpowiada na nie w charakterystyczny, spontaniczny sposób. Pytania w programie, najczęściej na temat przedsiębiorczości, rodziny i biznesu, są wstępnie przesiewane przez zespół produkcyjny, ale Vaynerchuk poznaje je dopiero w trakcie nagrania. AskGaryVee Show było inspiracją dla czwartej książki Vaynerchuka „AskGaryVee: One Entrepreneur's Take on Leadership, Social Media, and Self-Awareness” [AskGaryVee: Pewnego przedsiębiorcy przymiarka do przywództwa, mediów społecznościowych i samoświadomości].
Wine Library TV Vaynerchuk prowadził na Youtube wideo blog Wine Library TV (WLTV lub The Thunder Show) od roku 2006 do 2011, w którym recenzował i degustował wino oraz udzielał porad. Program zadebiutował w lutym 2006 i produkowano go codziennie w sklepie Wine Library w Springfield, New Jersey. W 2008 r. Vaynerchuk wystąpił na okładce grudniowego numeru Mutineer Magazine, inaugurując serię wywiadów „Mutineer Interview”.