Music Core 18 maja. 29 czerwca grupa zorganizowała koncerty WWIC 2019 – odbyły się dwa razy w ciągu tego samego dnia w Jang Chung Gymnasium w Seulu. 3 lipca Winner rozpoczęli trasę koncertową po Japonii, zaczynając od koncertu w Nakano Sun Plaza w Tokio, a kończąc 16 września w Marine Messe w Fukuoce. Trasa przyciągnęła ogółem 50 tys. fanów w ośmiu miastach. 14 sierpnia Kim Jin-woo został trzecim członkiem Winner, który wydał solowy materiał po Kang Seung-yoonie i Mino. Kim wydał singel Jyd's Heyday z głównym utworem „Call Anytime” (kor. 또또또), w którym wystąpił też Mino.
Winner wydali swój trzeci minialbum Cross z singlem „Soso” 23 października przed rozpoczęciem trasy Cross Tour. Ich azjatycka trasa rozpoczęła się 26 października koncertem w Seulu i trwała do lutego 2020 roku, odwiedzili 9 miast w Azji. Później ujawniono, że ich przystanek w Singapurze został odwołany z powodu niedawnego wybuchu koronawirusa.