Zainteresował się boksem i boksem tajskim, biorąc udział w trzech amatorskich walkach (rekord 2-1). W 1996, po obejrzeniu walk Royce Gracie na galach Ultimate Fighting Championship rozpoczął treningi brazylijskiego jiu-jitsu. Zdobył czarny pas pod Eddiem Bravo i Jean Jakiem Machado. Uczęszczał na University of Massachusetts Boston, nie ukończył studiów.
Kariera aktorska i komika Joe Rogan często rozśmieszał i zabawiał swoich znajomych z klubu, którzy zachęcali go na występy stand-up przed publicznością. Rogan przygotowywał się prawie sześć miesięcy, zanim 27 kwietnia 1988 zadebiutował w klubie komediowym Stitches w Bostonie. Przez kolejne miesiące starał się rozwijać swoją nową pasję, występując w małych klubach, na imprezach czy wieczorach kawalerskich.
Podczas jednego z występów został dostrzeżony przez „łowcę talentów” Jeffa Sussmana, który zaproponował mu zostanie jego menadżerem. W 1990 przeniósł się do Nowego Jorku zostając pełnoetatowym komikiem.