Przesyłał za granicę wykonane przez siebie i Vella Pällina zdjęcia radzieckich stacji zagłuszających.

Aresztowany po raz pierwszy 21 sierpnia 1958, skazany za działanie w interesie międzynarodowej burżuazji (art. 58, p.10 kk RFSRR) 15 stycznia 1959, otrzymał wyrok 10 lat pozbawienia wolności i 3 lat zesłania. Karę odbywał w obozach w Mordowii oraz . Zwolniony 30 lipca 1966 roku po uprzednim skróceniu kary przez Sąd Najwyższy Estońskiej SRR. Nie mógł wrócić do pracy naukowej, o czym zadecydował już w 1959 jego przełożony, profesor – decyzja ta według Szergalina miała na celu ochronę środowiska estońskich ornitologów przed zainteresowaniem władz. Jest jedynym autorem, którego nazwisko usunięto z estońskiej ornitologicznej bibliografii Eesti ornitoloogilise kirjanduse 1656–1975.

W trakcie odbywania kary uczył się języków obcych. Na język estoński przetłumaczył Powszechną deklarację praw człowieka oraz trzy dzieła Charlesa Darwina.