29 listopada 1926 dowódca Okręgu Korpusu Nr V generał dywizji Stanisław Wróblewski, po przeprowadzonej lustracji 5 psk, wystąpił z wnioskiem o jego zatwierdzenie na stanowisku dowódcy pułku. Generał Wróblewski motywował swój wniosek następująco: „w czasie inspekcji pułku przekonałem się, że ppłk Olszewski na tym stanowisku w zupełności odpowiada i że w stosunkowo krótkim czasie jako p.o. dowódcy doprowadził pułk ten do znacznej poprawy pod względem wyszkolenia, sprawności bojowej i pod względem administracyjnym. Z przedstawionych mi planów jego na przyszłość w prowadzeniu pułku, doszedłem do wniosku, że ppłk Olszewski odpowie w zupełności pokładanym w nim nadziejom”.

11 lutego 1927 podpułkownik Olszewski został przesunięty na stanowisko dowódcy 5 pułku strzelców konnych. Od 28 września do 26 listopada 1927 był słuchaczem II unitarno-informacyjnego kursu dla podpułkowników i pułkowników, kandydatów na dowódców pułków, względnie dowódców pułków. Wystawiono mu wówczas następującą opinię: „osiągnięte rezultaty pracy we wszystkich broniach są wystarczające, ale często znajdzie się jeszcze coś do uzupełnienia i sprostowania”.