17 września 1939 dostał się do sowieckiej niewoli. Początkowo przebywał w Obozie NKWD w Putywlu, a od listopada w Obozie NKWD w Kozielsku. Między 15 a 17 kwietnia 1940 został przekazany do dyspozycji naczelnika Zarządu NKWD Obwodu Smoleńskiego. Między 16 a 19 kwietnia 1940 został zamordowany w Katyniu i tam pogrzebany w bezimiennej mogile zbiorowej. Od 28 lipca 2000 mieści się tam Polskim Cmentarzu Wojennym w Katyniu.
5 października 2007 minister obrony narodowej Aleksander Szczygło mianował go pośmiertnie na stopień pułkownikaDecyzja Nr 439/MON Ministra Obrony Narodowej z dnia 5 października 2007 w sprawie mianowania oficerów Wojska Polskiego zamordowanych w Katyniu, Charkowie i Twerze na kolejne stopnie oficerskie. Decyzja nie została ogłoszona w Dzienniku Urzędowym MON.. Awans został ogłoszony 9 listopada 2007, w Warszawie, w trakcie uroczystości „Katyń Pamiętamy – Uczcijmy Pamięć Bohaterów”.
Jan Kanty Olszewski był żonaty z Olgą (1901–1990), córką generała dywizji Romana Żaby i Anny z Oczosalskich. Z tego związku urodziła się córka Anna Maria (ur. 8 maja 1927 w Krakowie) i syn Józef Edward (ur. 26 września 1929, zm.