Od przełomu 1948 i 1949 r. działał w strukturach podlegających Mieczysławowi Dziemieszkiewiczowi. Słynny „Rój” mianował go dowódcą kilkuosobowego patrolu partyzanckiego. Od 1949 do 1951 r. „Kaźmierczuk” brał udział w licznych akcjach dywersyjnych przeprowadzonych przez oddział „Roja”, m.in. 19 października 1949 r. w opanowaniu osady Czernice Borowe i rozbiciu posterunku Milicji Obywatelskiej (znał bardzo dobrze miejscowe stosunki).
Patrol dowodzony przez Kakowskiego oraz inne struktury konspiracyjne rozpracowywane były w odrębnym rozpracowaniu agenturalnym o kryptonimie „Rozbitki”. Objęło ono 31 osób z grona jego rodziny i krewnych. Kakowski cieszył się dużym autorytetem wśród ludności powiatu przasnyskiego, co szczególnie drażniło lokalne władze.
Oddział „Roja” utrzymywał się stosunkowo długo na ziemiach północnego Mazowsza. 25 lutego 1950 r. w miejscowości Osyski w powiecie ciechanowskim zlikwidowany został patrol Ildefonsa Żbikowskiego „Tygrysa”, a 23 czerwca 1950 r. w Popowie Borowym, powiat pułtuski, KBW i UB zlikwidowały patrol Władysława Grudzińskiego „Pilota”. 13 kwietnia 1951 r. w Szyszkach w powiecie pułtuskim polegli „Rój” i Bronisław Gniazdowski „Mazur”. 20 września zginął Stanisław Tadżak „Wilk”. Na posterunku z żołnierzy „Roja” pozostał jedynie Stanisław Kakowski z dwoma podwładnymi.