Grał na Broadwayu w zastępstwie za innych aktorów na scenach teatralnych w musicalach Miss Saigon i Na wskroś nowoczesna Millie. W 2005 powierzono mu rolę Linka Larkina w musicalu Lakier do włosów. Za rolę Kevina Price’a, misjonarza Kościoła Jezusa Chrystusa Świętych w Dniach Ostatnich, w sztuce Księga Mormona (The Book of Mormon, 2011) uhonorowano go nagrodą Grammy (2012) i zdobył nominację do Tony Award (2011) i Drama Desk (2011).
Od 27 października do 29 listopada 2015 zastąpił Jonathana Groffa w roli króla Jerzego III w musicalu Hamilton.
W 2016 jako Whizzer Brown w musicalu Falsettos po raz kolejny zdobył nominację do Tony Award. W 2018 kreacja Larry’ego w sztuce Marta Crowleya Chórzyści (The Boys in the Band) przyniosła mu Tony Award, u boku aktorów takich jak Jim Parsons, Charles Carver, Zachary Quinto, Robin de Jesús i Tuc Watkins.
Kariera ekranowa Zaskarbił sobie sympatię telewidzów w roli Elijah Krantza, byłego chłopaka jednej z bohaterek, który okazuje się gejem, w serialu HBO Dziewczyny (Girls, 2012–2017). Szerszej publiczności stał się znany z roli Bryana Collinsa, homoseksualisty z Los Angeles, który pragnie zostać ojcem, w sitcomie NBC Rodzinka jak inne (The New Normal, 2012–2013). Gościł jako Reggie w jednym z odcinków sitcomu NBC Will i Grace (Will & Grace, 2017) – pt.