Federacje niezależne (2008–2017) thumb|O’Reilly (po lewej) walczący z Adamem Colem podczas turnieju Chikara Young Lions Cup w 2010. O’Reilly zadebiutował w Full Impact Pro (FIP) podcxas gali In Full Force z 30 maja 2008, gdzie przegrał z Damienem Wayne’em. Kolejnej nocy podczas gali Southern Justice 2008 zawalczył z Johhnym DeBallem, lecz Davey Richards zaatakował obu uczestników i pojedynek zakończył się bez rezultatu. Do FIP powrócił w listopadzie 2009 biorąc udział w pierwszej nocy Jeff Peterson Memorial Cup, gdzie wraz z Tonym Koziną wziął udział w Tag Team Rumble, który wygrało Bumz R’ Us.
16 stycznia 2010 O’Reilly zadebiutował w promocji Evolve, gdzie pokonał Bobby’ego Fisha. Podczas gali Evolve 2: Hero vs. Hidaka zawalczył i pokonał Hallowickeda, który zastępował kontuzjowanego TJP’ego. O’Reilly poniósł pierwszą porażkę podczas gali Evolve 3: Rise or Fall przegrywając z TJP. Podczas gali Evolve 5: Danielson vs. Sawa przegrał z Ricochetem.
O’Reilly wystąpił po raz pierwszy w Dragon Gate USA (DGUSA) podczas nagrań gali Open the Freedom Gate w dniu 28 listopada 2009, gdzie podczas pre-show pokonał Adama Cole’a. Podczas gali DGUSA Fearless wygrał sześcioosobową walkę w pre-show i odprowadził Daveya Richardsa do ringu w głównej części gali.