Druga generacja Na konferencji WWDC 5 czerwca 2017 roku zaprezentowano drugą generację urządzeń. iPady Pro 2. generacji mają ulepszony chip Apple A10X Fusion, 64, 256 lub 512 GB pamięci masowej, ulepszony wyświetlacz i nową przekątną 10,5 cala, która zastąpiła wersję 9,7 cala. W porównaniu do poprzedniej generacji unowocześniono procesor – z 12-rdzeniowym GPU, matryca True Tone o częstotliwości odświeżania 120 Hz jest o połowę jaśniejsza. Obie wersje (12,9 cala i 10,5 cala) zaczęto sprzedawać 13 czerwca. Po zapowiedzi drugiej generacji, tablety pierwszej generacji zostały usunięte z Apple Store. Obie wersje mają 12 Mpx kamerę z poczwórną diodą LED i 7 Mpx kamerę FaceTime HD z technologią Retina Flash. Port Lightning wspiera USB-C oraz szybkie ładowanie.
Trzecia generacja Trzecia generacja iPada Pro została zapowiedziana 30 października 2018 roku i miała dwa rozmiary ekranu (11-cala (28 cm) i 12,9-cala (33 cm)). Była wyposażona w wyświetlacz pełnoekranowy. Model 11-calowy 3. generacji zastąpił model 10,5-calowy 2. generacji. Była ona również wyposażona w max. 1 TB pamięci masowej i Face ID (rozpoznawanie twarzy) za pomocą czujnika na górnej ramce, która w przeciwieństwie do modeli iPhone’a z Face ID mogła odblokować iPada w dowolnej orientacji.