8 maja 1943 otrzymał przydział do 255 dywizjonu który w sierpniu 1943 został przesunięty na Sycylię.
Swoje pierwsze zwycięstwo osiągnął 9 września 1943 zestrzeliwując niemiecki samolot myśliwski Messerschmitt Me 210, następnego dnia, nad Salerno strącił kolejnego Me 210 lecz był zmuszony ratować się skokiem ze spadochronemShores (1999), p.44. 24 października nad Neapolem powiększył swoje konto o Ju 88.
3 października 1943 255 dywizjon brał udział w operacji Great E-Boat Raid, (atak na niemieckie schnellbooty) w ramach bitwy o Kos. Wyniki operacji nie były zadowalające z powodu złej pogody oraz silnej obrony przeciwlotniczej, straty brytyjskich dywizjonów osiągnęły 27%, 25 Beaufighterów wycofało się z braku paliwa.
3 marca 1944 Berry otrzymał Distinguished Flying Cross, 14 marca awansował na kapitana (flight lieutenant).
W 1944 został przeniesiony do elitarnej jednostki Fighter Interception Unit w Wittering w której wykonywał nocne loty na myśliwcach Hawker Tempest na przechwytywanie bomb latających V-1, szybko stał się najskuteczniejszym pilotem w walce z V-1Nottingham Post – Joe Berry obituary. Zgłosił 52 zestrzelenia w mniej niż 2 miesiące, w tym 7 strąceń w nocy 23 lipca 1944Jansen (1985), pp.380–384.