W lipcu 1927 na tej samej hali McMahonowie zorganizowali walkę między Jackiem Dempseyem i Jackiem Sharkeyem.
W 1928 Jess McMahon założył własny klub sportowy, Olympia Club. 5 września odszedł z Madison Square Garden i zaczął samodzielną działalność promotora w parku rozrywki Starlight Park w Bronx w Nowym Jorku. W czerwcu 1929 rozpoczął współpracę z Humbertem Fugazy, dzięki czemu mógł organizować walki bokserskie na stadionie Ebbets Field. 12 kwietnia 1929 zorganizował galę w centrum kongresowym New York Coliseum, której głównym wydarzeniem była walki między Bushym Grahamem, a Kidem Chocolate. Jego umowa z centrum wygasła tego samego roku. Następnie od 1930 do 1931 organizował i promował gale boksu zawodowego na Ebbets Field w Brooklynie w Nowym Jorku, a od 1932 do 1933 na Philadelphia Arena w Filadelfii.
W 1935, jego starszy brat i wieloletni wspólnik, Eddie McMahon, zmarł z powodu przewlekłej choroby.
Pod koniec życia Jess McMahon był wiceprezesem National Sports Alliance Fund for Indigent Boxers – fundacji wspierającej ubogich bokserów.