W 1940 roku SSK Skopje jako mistrz Podokręgu Skopje startował w kwalifikacjach do Mistrzostw Jugosławii. Grał w grupie 2. Został zwolniony w pierwszej rundzie, a w drugiej wyeliminował Borac Petrograd (6:0, 0:2), a następnie w trzeciej rundzie został pokonany przez FK Vojvodinę (2:2, 1:4), jednakże ze względu na restrukturyzację ligi i utworzenie dwóch oddzielnych lig - Serbskiej i Chorwato-Słoweńskiej, klub otrzymał szansę zagrać w kwalifikacjach do Serbskiej Ligi, jednak nie zakwalifikował się, ponieważ w pierwszej rundzie przegrał z Balšić Podgorica (1:2, 0:1) Milorad Sijić: "Football in the Kingdom of Yugoslavia", str. 119.
W 1941 roku SSK Skopje znów wygrało eliminację w Podokręgu Skopje i startował w kwalifikacjach do Ligi Serbskiej w sezonie 1940/41. Po wygranej w pierwszej rundzie z Železničarem Nisz (2:1), w drugiej rundzie klub uzyskał imponujący wynik z Jedinstvem Čačak (9:3, 1:1), jednak zaskakująco przegrał z Jugoslavija Jabuka (2:4, 2:4) Milorad Sijić: "Football in the Kingdom of Yugoslavia", str. 127.