W latach 1934−1940, gdy był radcą sądowym przy Pruskim Wyższym Sądzie Administracyjnym w Berlinie, ze względu na odmowę przystąpienia do NSDAP zablokowano mu możliwości awansu. Od roku 1940 był rotmistrzem przy Naczelnym Dowództwie Wehrmachtu w Berlinie. W tymże roku rozpoczął regularną współpracę z Kręgiem z Krzyżowej oraz z Helmuthem Jamesem von Moltke i Peterem Yorck von Wartenburg. W Kręgu z Krzyżowej przejął zadanie umacniania kontaktów z katolickimi kręgami kościelnymi. W wypadku powodzenia zamachu na Adolfa Hitlera miał zostać sekretarzem stanu w ministerstwie spraw wewnętrznych. Jednym z głównych powodów, dla których związał się z opozycją antyfaszystowską, było oburzenie antysemicką polityką III Rzeszy.
Po odkryciu spisku, co miało miejsce po nieudanej próbie zamachu na Hitlera 20 lipca 1944 roku, został aresztowany i po długim pobycie w więzieniu 19 kwietnia 1945 roku postawiono go wspólnie z jego przyjacielem Hansem Lukaschkiem przed nazistowskim sądem ludowym. Został skazany na trzy lata pozbawienia wolności w ciężkim więzieniu. Tydzień później, 25 kwietnia 1945 roku, sowieckie oddziały oswobodziły go z więzienia w Berlinie-Plötzensee.