Choć początkowo wydawało się, że James S. Holmes postanowi studiować muzykę, ostatecznie zdecydował się na filologię angielską oraz historię, z których uzyskał odpowiednie stopnie naukowe. W 1948 roku, po otrzymaniu stopnia magistra w obydwu kierunkach, James S. Holmes zdecydował się kontynuować swoją naukę na Brown University w Providence, w stanie Rhode Island. Rok później uzyskał stopień doktora. W międzyczasie Holmes zdążył wziąć udział w okazjonalnych pracach edytorskich oraz napisać i opublikować swoje pierwsze wiersze, które z czasem stały się jego pasją.
Wyjazd i pobyt w Holandii W 1949 roku James S. Holmes postanowił przerwać swoją naukę, aby móc rozpocząć pracę jako nauczyciel w szkole Quaker w Zamku Eerde, niedaleko Ommen w Holandii w ramach programu Fulbright. Po roku zdecydował się pozostać jeszcze na jakiś czas w Holandii i podczas tego pobytu spotkał Hansa van Marle, z którym znajomość później okazała się powodem, dla którego Holmes postanowił nie wracać do Stanów Zjednoczonych i na zawsze zamieszkać w Amsterdamie. Przez kolejne dwa lata James Holmes uczęszczał na lektoraty z języka duńskiego prowadzone przez Nico Donkersloota prowadzone na Uniwersytecie Amsterdamskim. W tym też okresie, w roku 1951, Holmes zaczął publikować pierwsze sporządzone przez siebie przekłady poezjiD.