Tego samego roku namalował portret Leopolda Zborowskiego, polskiego poety, który stał się przyjacielem Modiglianiego i wielkim marszandem sztuki szkoły paryskiej, który kupił dziesięć obrazów Weissberga. thumb|Portret Leopolda Zborowskiego, 1926, olej na płótnie, 100x81 cm, MahJ, Muzeum Sztuki i Historii Judaizmu
Leon Weissberg był wspierany przez Leopolda Zborowskiego i galerię Żak stworzoną w 1928 przez Jadwigę Żak, żonę malarza Eugeniusza Żaka zmarłego w 1926. Reprezentantem galerii był Wladimir Raykis, który został jej dyrektorem po śmierci deportowanej Jadwigi Żak. thumb|Marie w warsztacie, 1928, akwarela zadedykowana Raykisowi, 12,6x13 cm, prywatna kolekcja
Weissberg cieszył się coraz większą popularnością aż do początku lat 30., gdy zapanował kryzys i bezrobocie. Żeby utrzymać rodzinę, Weissberg musiał wyładowywać ciężarówki. Wtedy właśnie żona Weissberga zakochała się w pisarzu Ojzerze Warszawskim.