Po odbyciu obowiązkowej służby wojskowej, Siwan powrócił do działalności aktorskiej. Został obsadzony w thrillerze Taineun jiokida, będącym adaptacją webtoonu o tym samym tytule. Była to jego pierwsza produkcja po zakończeniu służby wojskowej. W tym samym roku rozpoczął również pracę nad filmem sportowym Bo-seu-ton 1947, którego akcja rozgrywa się w okresie powojennym.
W 2020 roku Yim Si-wan wystąpił w serialu romantycznym Run On, emitowanym przez JTBC. Wcielił się w Ki Seon-gyeoma, byłego lekkoatletę specjalizującego się w biegu na 100 metrów. Na potrzeby serialu nagrał również utwór „Me and You”, który znalazł się na jego ścieżce dźwiękowej. Był to jego pierwszy udział w nagrywaniu ścieżki dźwiękowej serialu od czterech lat. Siwan nie tylko wykonał utwór, ale również uczestniczył w pisaniu jego tekstu.
W tym samym roku został obsadzony w filmie katastroficznym Protokół bezpieczeństwa. Produkcja została zakwalifikowana do pokazów pozakonkursowych 74. Międzynarodowego Festiwalu Filmowego w Cannes, gdzie miała światową premierę 16 lipca 2021 roku. Początkowo film miał trafić do kin w Korei Południowej w styczniu 2022 roku, jednak jego premierę przełożono w związku z kolejną falą pandemii COVID-19. Ostatecznie wszedł do kin 3 sierpnia 2022 roku.