Wobec stosowanej przez wojska rosyjskie taktyki spalonej ziemi Karol XII musiał zrezygnować z bezpośredniego marszu na Moskwę i skierował się na Ukrainę, licząc na wsparcie ze strony hetmana kozackiego Iwana Mazepy. W chwili podjęcia decyzji o marszu na południe Lewenhaupt wraz z zaopatrzeniem znajdował się 130 km od króla.
Lewenhaupt ruszył za królem na południe, jednak nie zdołał dołączyć do sił głównych, gdyż wcześniej Piotr Wielki pokonał go w bitwie pod Leśną. Pobity Lewenhaupt, utraciwszy całe zaopatrzenie, dotarł do króla z 6 tysięcy żołnierzy, przez co jedynie zwiększył problemy zaopatrzeniowe Szwedów.
Wiosną Karol XII przerwał pochód z powodu głodu, chorób, mrozu i innych trudności, które zredukowały jego armię o blisko 1/3. Dodatkowo deszcze, powodzie i powszechnie panująca wilgoć w poważnym stopniu naruszyły zapasy prochu, przez co większość dział stała się bezużyteczna. Król postanowił założyć bazę operacyjną i w tym celu przystąpił do oblężenia leżącej nad Worsklą Połtawy. W tym czasie Piotr przygotował potężną armię i ruszył z odsieczą.