Jej wcześniejsze dwubarwne drzeworyty ujawniły wpływ Félix Vallottona. Po powrocie do Kolonii wspólnie z Emilie Worringer założyła w budynku Gereonshaus studio oraz szkołę malarstwa i rysunku. W jego murach obie wspólnie z Franzem M. Jansenem założyły w 1910 roku Gereonsklub, organizując w jego salach wystawy sztuki nowoczesnej (między innymi dzieła Vincenta van Gogha, Gustava Klimta i Pabla Picassa) oraz spotkania nadreńskiej awangardy. W tym samym roku na wystawie II. Ausstellung des Kölner Künstlerbundes w Wallraf-Richartz-Museum Olga Oppenheimer zaprezentowała po raz pierwszy własne prace. W latach 1910–1913 wystawiała swoje obrazy figuralne, martwe natury oraz drzeworyty na różnych awangardowych wystawach w Kolonii i Bonn. W 1912 i 1913 roku uczestniczyła w wystawie Sonderbund w Kolonii.
W 1913 roku, jako jedyna niemiecka artystka, wzięła udział w wystawie Armory Show w Nowym Jorku, Bostonie i Chicago. Jej prace najprawdopodobniej widział na wystawie Sonderbund Walt Kuhn, który uzgodnił następnie ich wystawienie na Armory Show.