W następnym roku Scott i OG Chess, jeden z kolegów Scotta ze szkoły, założyli grupę The Classmates i wydali dwa projekty: Buddy Rich w 2009 roku i Cruis'n USA w 2010 roku. Scott zajmował się głównie pracą produkcyjną w obu projektach. Duet pozostał razem do końca 2012 roku, kiedy to konflikty osobiste i spory finansowe doprowadziły do rozwiązania grupy.
Po ukończeniu college’u Scott przeprowadził się z Houston do Washington Heights w Nowym Jorku, gdzie zaczął współpracować z przyjacielem Mikiem Waxxem, właścicielem serwisu internetowego o tematyce muzycznej Illroots. Po przeprowadzce do Nowego Jorku Scott spał na podłodze w domu swojego przyjaciela i większość czasu spędzał w studiu Just Blaze. Ostatecznie rozczarowany Nowym Jorkiem i brakiem postępów Scott przeprowadził się do Los Angeles w Kalifornii po zaledwie czterech miesiącach.
W Los Angeles Webstera porzucił przyjaciel, który obiecał mu pomóc, zapewniając mu mieszkanie. Rodzice przestali pomagać mu finansowo i ostatecznie był zmuszony przeprowadzić się z powrotem do Houston, skąd wyrzucili go z domu. Webster ponownie przeprowadził się do Los Angeles i zaczął spać na kanapie przyjaciela, który studiował na Uniwersytecie Południowej Kalifornii.