Dostała stypendium National Merit Scholar (1995). Jako znakomita skrzypaczka, Day została przyjęta do Juilliard School of Music, ale wybrała studia na University of Texas w Austin, dostając pełne stypendium. Ukończyła szkołę w wieku 19 lat, jako jedna z 4% najlepszych osób w swojej grupie. Jest zapalonym graczem wielu gatunków gier wideo. Większość jej prac nad serialem internetowym The Guild opierała się na jej osobistym doświadczeniu, zwłaszcza gdy grała w World of Warcraft.
Nagrody We wrześniu 2008 roku ,TV Week umieścił ją na liście Top 10 Web Video Creators.
Podczas inauguracyjnych nagród Streamy Awards, które odbyły się w Los Angeles 28 marca 2009 roku, Day otrzymała nagrodę dla „Best Female Actor in a Comedy” za rolę Cyd Sherman w serialu internetowym The Guild. Ponownie zdobyła tę samą nagrodę w 2010 roku. She was also recognized for her work on Dr. Horrible's Sing-Along Blog in 2009.