Miał świadomość, że doświadczenia, jakie wyniósł z okresu współpracy z Robertem Henrim są już niewystarczające.
mały|left|Pejzaż Gloucester, 1919, Huntington Library mały|200px|Lucky Strike, 1921, Museum of Modern Art W latach 1911–1916 Davis pracował jako ilustrator i rysownik w czasopiśmie The Masses, kontynuując swoje eksperymenty z różnymi stylami, w tym z postimpresjonizmem, fowizmem i kubizmem. Liczne jego obrazy z lat 1916–1919, takie jak Gloucester Street (1916; Museum of Fine Arts w Bostonie), Garaż (1917, Collection of Earl Davis) czy Stacja benzynowa (1917, Hirshhorn Museum and Sculpture Garden) cechowała śmiała kolorystyka i płynne, energiczne ruchy pędzla. Po dwóch sezonach letnich spędzonych w Provincetown w stanie Massachusetts Davis zainteresował się wybrzeżami Nowej Anglii, stając się do 1934 regularnym bywalcem w Gloucester w sezonach letnich. Inspirowany obrazami Cézanne’a, Gauguina, Matisse’a i van Gogha, malował barwne pejzaże oraz sceny portowe. W 1921 zrealizował kilka najbardziej abstrakcyjnych dzieł w swojej karierze, w tym obrazy mające za temat opakowania do papierosów, etykiety, żarówki, butelki do płynu do płukania ust, solniczki i trzepaczki do jajek, wszystkie inspirowane dadaizmem.