Flavonoide (del llatín flavus, "mariellu") ye'l términu xenéricu con que s'identifica a una serie de metabolitos secundarios de les plantes. Son sintetizaos a partir d'una molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, al traviés de lo que se conoz como "vía biosintética de los flavonoides", que'l so productu, la estructura base, se cicla gracies a una enzima isomerasa. La estructura base, una cadarma C6-C3-C6, puede sufrir darréu munchos cambeos y amiestes de grupos funcionales, polo que los flavonoides son una familia bien diversa de compuestos, anque tolos productos finales carauterizar por ser polifenólicos y solubles n'agua. Los flavonoides que caltienen la so cadarma pueden clasificase, según les isomerizaciones y los grupos funcionales que-yos son amestaos, en 6 clases principales: les chalcones, les flavones, los flavonoles, los flavandioles, les antocianines, y los taninos entestaos. más una séptima clase, les aurones, teníes en cuenta por dellos autores por tar presentes nuna cantidá considerable de plantes. Tamién la cadarma puede sufrir cambeos, convirtiéndose entós na cadarma de los isoflavonoides o'l de los neoflavonoides, que polo tanto tamién son derivaos de los flavonoides.
Los flavonoides se biosintetizan en toles "plantes terrestres" o embriofites, y tamién en delles algues Charophyta, y anque toles especies comparten la vía biosintética central, tienen una gran variabilidá na composición química de los sos productos finales y nos mecanismos de regulación de la so biosíntesis, polo que la composición y concentración de flavonoides ye bien variable ente especies y en respuesta al ambiente. Los flavonoides son sintetizaos nel citoplasma y depués migren escontra'l so destín final nes vacuoles celulares. Cumplen funciones metabóliques importantes nes plantes, delles funciones son comunes a toles plantes y otres son específiques de dalgunos taxones. Como exemplu de funciones universales, los flavonoides son responsables de la resistencia de les plantes a la fotooxidación de la lluz ultravioleta del Sol, intervienen nel tresporte de la hormona auxina, y créese que funcionen como defensa ante'l herbivorismo. Una función importante cumplida en munches plantes ye l'atraición de los animales polinizadores, al traviés del color o'l golor que dan a la planta o a les sos flores.
Los flavonoides adquirieron notoriedá pública arriendes de la so actividá biolóxica nel home, que los consume colos vexetales. Los flavonoides tienen propiedaes bien apreciaes en medicina, como antimicrobianos, anticancerígenos, amenorgamientu del riesgu d'enfermedaes cardiaques, ente otros efeutos. Tamién son conocíos polos cultivadores de plantes ornamentales, que manipolien l'ambiente de les plantes p'aumentar la concentración de flavonoides que dan el color a les fueyes y a les flores.
Por cuenta de les importantes funciones metabóliques que los flavonoides tienen nes plantes y los animales, les sos víes biosintéticas y mecanismos de regulación tán siendo curioso estudiaos. La ciencia aplicada aprovechó esta conocencia en munchos trabayos d'inxeniería metabólica, nos que se buscó por casu, aumentar la concentración de flavonoides beneficiosos nes plantes de consumu humanu o d'usu farmacéuticu, modificar la so concentración en flores ornamentales pa camuda-yos el color, y tornar la so producción nel polen pa llograr la esterilidá de los híbridos d'interés comercial. No que fai a la so producción, desenvolvióse con ésitu un cultivu de bacteries que sintetiza flavonoides d'interés humanu.
Los científicos dieron usos variaos a los flavonoides: los xenes de la biosíntesis de flavonoides fueron usaos como ferramienta p'analizar los cambeos nel ADN, son exemplos conocíos el descubrimientu de les lleis de Mendel (que pudo rastrexar l'heriedu de los xenes de los flavonoides que dan el color a los arbeyos), y el descubrimientu de los xenes saltarinos de Barbara McClintock (que al "saltar" escontra un xen d'un flavonoide lo inutilizan y nun s'espresa'l color nel granu de maíz). La estraición ya identificación de flavonoides tamién foi bien usada polos botánicos sistemáticos pa establecer parentescos ente especies de plantes.
Entá queda enforma por investigar de los flavonoides, del so valor melecinal, y del so impautu na nutrición y la salú humana y de los animales. Tamién ye necesariu siguir la investigación de la so estructura, el so metabolismu y el so biodisponibilidad, polo que s'esperen importantes progresos nesti campuWinkel-Shirley, B. 2001b. "It takes a garden. How work on diverse plant species has contributed to an understanding of flavonoid metabolism". Plant Physiology 127: 1399-1404. (pdf equí) 300px|thumb|La estructura base de los flavonoides tien la cadarma d'una chalcona, y l'aición de la enzima isomerasa convertir nuna flavanona. thumb|130px|left|Cadarma de los isoflavonoides.</small>. thumb|110px|right|Cadarma de los neoflavonoides</small>.
Descubrimientu Probablemente la primer vegada que la ciencia describió a los flavonoides foi cuando Robert Boyle en 1664 fixo una primer descripción de los efeutos de los pigmentos de les flores en mediu ácidu y en mediu básicu.Winkel-Shirley, B. 2001. "Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology". Plant Physiology 126: 485-493.
El primer flavonoide foi identificáu en 1930 pol premiu Nobel de Fisioloxía y Medicina Szent-Györgyi, quien aislló del pulgu de llimón una sustancia, la citrina, que probó regular la permeabilidá de los capilares al ser consumida.
Estructura química 300px|thumb|Flavonoide base y l'aición de la enzima isomerasa. El primer flavonoide sintetizáu pola "vía biosintética de los flavonoides" ye una chalcona, que'l so cadarma ye un aniellu bencénico xuníu a una cadena propánica que ta xunida de la mesma a otru aniellu bencénico. Na mayoría de los flavonoides, la cadena de reaiciones sigue, polo que la cadena carbonada que xune los aniellos arumosos se cicla por aición d'una enzima isomerasa, creando una flavanona.
Munches vegaes la biosíntesis sigue y los productos finales, tamién flavonoides, queden xuníos a bien diversos grupos químicos, por casu los flavonoides glucosidados porten molécules d'azucres o los sos derivaos. Tamién pueden encontarse flavonoides parcialmente polimerizados dando llugar a dímeros, trímeros, o complexos multienlazados, como los taninos entestaos.
Tolos flavonoides tienen les carauterístiques de ser polifenólicos y solubles n'agua. Tienen un máximu d'absorción de lluz a los 280 nm.
Estraición y analís La estraición de los flavonoides realizar con solventes orgánicos d'alta polaridá como'l etanol (el acetato de etilo usar con bastante procuru yá que por calentamientu puede reaccionar con ciertos compuestos). Darréu, realícense estraiciones socesives con solventes de polaridá creciente como: Hexano / Cloroformu (pa flavonoides de baxa polaridá). Acetato de etilo (pa flavonoides de mediana polaridá). Butanol (pa flavonoides d'alta polaridá y, polo xeneral, los de mayor usu farmacolóxicu gracies a la presencia de grupos funcionales de tipu hidroxilo y carbonilo)
La espectrofotometría ye útil p'analizar la concentración de flavonoides nuna sustancia.
Munches vegaes esa midida realízase acoplada a una separación cromatográfica como por casu HPLC.
Clasificación de los flavonoides Acordies cola nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.Flavonoides (isoflavonoides y neoflavonoides). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. (pdf equí. pueden clasificase, según la so cadarma y vía metabólica, en: Flavonoides, derivaos de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona). Isoflavonoides, derivaos de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona). Neoflavonoides, derivaos de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona). thumb|150px|Estructura química de la 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona), cadarma de los flavonoides.thumb|150px|Estructura química de la 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona), cadarma de los isoflavonoides..thumb|150px|Estructura química de la 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona), cadarma de los Neoflavonoides. Los isoflavonoides formar por migración d'un aniellu bencénico de la posición 2 a 3 del aniellu central. El grupu integra más de 230 estructures, y los dos más conocíos son la genisteína y la daidzeina.Martínez-Flórez S., J. Gonález-Gallego, J. M. Culiebres y M. J. Tuñón. 2002. "Los flavonoides: propiedaes y aiciones antioxidantes". Nutr Hosp 17: 271-278. (pdf equí) La so función ye defender a les plantes del ataque de patóxenos.
Dientro de los flavonoides, reconócense 6 y quiciabes 7 clases principales, según los grupos funcionales que tengan: les chalcones, les flavones, los flavonoles, los flavandioles, les antocianines, los taninos entestaos, y dellos autores consideren tamién a les aurones, qu'otros integren nes chalconas. Tamién hai otros derivaos de los flavonoides que tienen cambeos tales que nun entren dientro de nenguna d'estes clases principales.
El númberu de flavonoides distintos que ye, en teoría, posible ye astronómicu, si tener en cuenta que diez de los carbonos de la cadarma del flavonoide pueden ser sustituyíos por una variedá de grupos distintos, que de la mesma pueden ser hidroxilados, metoxilados, metilados, isoprenilados o benzilados. Amás, cada grupu hidroxilo y dalgunos de los carbonos pueden ser sustituyíos por unu o más azucres distintos, y de la mesma, cada unu d'esos azucres puede ser acilado con una variedá d'acedos fenólicos o alipáticos distintos. S'identificaron y aisllaron alredor de 9.000 flavonoides, pero ensin dulda entá hai munchos más por afayar.Williams, CA, Grayer, RJ. 2004. "Anthocyanins and other flavonoids". Nat. Prod. Rep. 21: 539-573. (</ref> 1. Les chalconas tán implicaes na estimulación de la polinización gracies a qu'inducen al desenvolvimientu de colores nel espectru de lo visible y nel UV qu'atraen a inseutos (caparines y abeyes) thumb|right|120px|Estructura molecular de la flavona 2. Les flavonas son marielles y pueden tar en delles flores, como na prímula, dándo-y un color mariellu a los sos pétalos, o en frutos, como na piel de les uves, yá que son les responsables del color amarellentáu de los vinos blancos. Hai trés flavonas importantes: la tricetina, presente nel polen de delles mirtáceas y tamién nes podocarpáceas (Podocarpus spp.); l'apigenina, presente en munches plantes como la manzanilla, (Matricaria recutita) o'l espín blancu (Crataegus laevigata), da un color marrón marfileño a les flores si preséntase sola; y la luteolina, de color mariellu, qu'inclusive sirve pa tiñir llana y otros texíos, pa lo cual emplegóse la Retama de los tintoreros (Genista tinctoria). 3. Los flavonoles suelen ser incoloros o mariellos y atópense nes fueyes y en munches flores. Los más importantes son trés: la quercetina, ye'l flavonol mariellu del polen de munches fagácees (Quercus sp.);Major Types Of Chemical Compounds In Plants & Animals: Part II Flavonoids la miricetina, presente na uva; y el kaempferol, presente nes inflorescencies y protexer de la lluz ultravioleta. La fisetina ye un flavonol que s'estrayi de la planta del xéneru Amphipterygium. thumb|120px|right|Estructura molecular de la miricetina. thumb|120px|right|Estructura molecular del kaempferol. thumb|120px|right|Estructura molecular de la fisetina. 4. Hai trés flavandioles carauterísticos: la leucocianidina, presente en delles plantes, como nel plátanu o nel arfueyu criollu (Ligaria cuneifolia); la leucopelargonidina, presente como tal en cierta concentración na alfalfa de secanu (Medicago truncatula); y la leucodelfinidina, que ye activa nel castañu d'indies (Aesculus hippocastanum).