Un ácidu graso ye una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una llarga cadena hidrocarbonada llinial, de distintu llargor o númberu d'átomos de carbonu, en que'l so estremu hai un grupu carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena llarga). Cada átomu de carbonu xunir al siguiente y al precedente per mediu d'un enllaz covalente senciellu o doble. Al átomu del so estremu quéden-y llibres trés enllaces que son ocupaos por átomos d'hidróxenu (H3C-). Los demás átomos tienen llibres los dos enllaces, que son ocupaos igualmente por átomos d'hidróxenu ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). Nel otru estremu de la molécula atopa'l grupu carboxilo (-COOH) que ye'l que se combina con unu de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupu carboxilo tien calter ácidu y el grupu hidroxilo tien calter básicu (o alcalín).
Polo xeneral, puede formulase un ácidu graso xenéricu como R-COOH, onde R ye la cadena hidrocarbonada qu'identifica al ácidu en particular.
Los ácidos grasos formen parte de los fosfolípidos y glucolípidos, molécules que constitúin la bicapa lipídica de toles membranes celulares. Nos mamíferos, incluyíu'l ser humanu, la mayoría de los ácidos grasos atópase en forma de triglicéridos, molécules onde los estremos carboxílico (-COOH) de trés acedos grasos s'esterifican con cada unu de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos (grases) almacenar nel texíu adiposo .
Estructura química Los ácidos grasos consten d'una cadena alquílica con un grupu carboxilo (–COOH) terminal; la fórmula básica d'una molécula dafechu enchida ye CH3–(CH2)n–COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructures relativamente sencielles, pero los d'otros organismos pueden ser bien complexos, con aniellos ciclopropano o abondoses ramificaciones.Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
thumb|center|450px|Molécula d'acedu esteárico, un ácidu graso enchíu, representada de manera esquemática. thumb|center|450px|La mesma molécula col grupu carboxilo disociado.
Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enllaces), casi siempres de configuración cis; cuando hai más d'un doble enllaz por molécula, siempres tán dixebraos por un grupu metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes nos seres vivos tienen un númberu par d'átomos de carbonu, anque dellos organismos sinteticen ácidos grasos con un númberu impar de carbonos. Dellos animales, incluyíu'l ser humanu, tamién producen ácidos grasos ramificaos, con unu o dellos grupos metilu (–CH3) a lo llargo de la cadena, como ye'l casu de les estructures d'ecollocalización de los cetáceos en que se topen grandes cantidaes d'ácidu isovalérico.
Propiedaes Los ácidos grasos son molécules anfipáticas, esto ye, tienen una rexón apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele l'agua y una rexón polar hidrófila (l'estremu carboxílico) que interactúa cola agua(H2O). Los ácidos grasos de cadena curtia son más solubles que los ácidos grasos de cadena llarga porque la rexón hidrófoba ye más curtia.
Si asítiense ácidos grasos n'agua o n'otru disolvente polar formen una capa superficial por cuenta de la so baxa densidá; van formar una película coles sos coles (la parte non polar) empobinaes escontra riba, fuera de l'agua, de manera que nun queden en contautu cola mesma y la cabeza polar dientro de l'agua. Si ximiélgase, les coles tienden a rellacionase ente sigo por aciu interacciones hidrofóbas creando ambientes onde nun hai agua, como ye'l casu d'una micela yá sía monocapa o bicapa.
Nomenclatura Los átomos de carbonu de los ácidos grasos numberar de dos maneres: Númberos arábigos Empezando pol carbonu carboxílico (–COOH), que recibe'l númberu 1; el carbonu 2 ye'l que queda darréu tres el 1 y asina socesivamente. Alfabetu griegu El carbonu carboxílico nun recibe lletra. Empezar a nomar dende'l carbonu 2, al cual asígnase-y la lletra α; al carbonu 3 otorgar la lletra β (d'onde provién el términu β-oxidación, que ye la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos na matriz mitocondrial). Independientemente del númberu de carbonos del ácidu graso, l'últimu carbonu ye'l del estremu metilu (CH3–), al que se-y asigna la lletra ω (omega, la última lletra del alfabetu griegu).
La manera oficial de denominar los ácidos grasos consiste nel númberu d'átomos de carbonu siguío por dos puntos y el númberu de dobles enllaces; la llocalización de los mesmos desígnase pol númberu del átomu de carbonu onde empieza, cuntando a partir del estremu carboxílico. Asina, el ácidu oleico desígnase 18:1(9); el númberu 18 indícanos el númberu de carbonos, el 1 tres los dos puntos, el númberu de dobles enllaces y el 9 ente paréntesis qu'esti doble enllaz empieza nel 9º carbonu (ta ente'l 9º y el 10º), cuntando dende l'estremu –COOH.
Sicasí, úsase otra manera de designación de los ácidos grasos insaturados, qu'adquirió bastante popularidá: la posición qu'ocupen los dobles enllaces indicar con respectu al últimu carbonu de la cadena (l'estremu CH3–), esto ye, el carbonu ω; d'ende deriven les denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácidu graso ω-3 va ser el que tenga'l so primera doble enllaz ente los carbonos 3 y 4, y un ácidu graso ω-6 va tener el primer doble enllaz ente los carbonos 6 y 7, siempres a cuntar dende l'estremu CH3–.
Yá que el primer métodu empieza a cuntar dende l'estremu –COOH y el segundu dende l'estremu CH3–, puede producise ciertu tracamundiu.
+ Exemplos d'ácidos grasos enchíos Nome trivial Nome IUPAC EstructuraNúmberu lipídico Ácidu propiónico Ácidu propanoico CH3CH2COOH C3:0 Ácidu butírico Ácidu butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 Ácidu valérico Ácidu pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0 Ácidu caproico Ácidu hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 Ácidu enántico Ácidu heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0 Ácidu caprílico Ácidu octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 Ácidu pelargónico Ácidu nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0 Ácidu cáprico Ácidu decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 - Ácidu undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 Ácidu láurico Ácidu dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 - Ácidu tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0 Ácidu mirístico Ácidu tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 - Ácidu pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0 Ácidu palmítico Ácidu hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 Ácidu margárico Ácidu heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0 Ácidu esteárico Ácidu octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 - Ácidu nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0 Ácidu araquídico Ácidu eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 - Ácidu heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0 Ácidu behénico Ácidu docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 - Ácidu tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0 Ácidu lignocérico Ácidu tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 Ácidu pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0 Ácidu cerótico Ácidu hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0 - Ácidu heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0 Ácidu montánico Ácidu octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0 - Ácidu nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0 Ácidu melísico Ácidu triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0 - Ácidu henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0 Ácidu laceroico Ácidu dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0 Ácidu psílico Ácidu tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0 Ácidu gédico Ácidu tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0 Ácidu ceroplástico Ácidu pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0 Ácidu hexatriacontílico Ácidu hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0
+ Exemplos d'ácidos grasos insaturados Nome trivial Estructura química Δx C:D n−xÁcidu miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1 n−5Ácidu palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1 n−7Ácidu sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1 n−10Ácidu oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1 n−9Ácidu eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 n−9Ácidu vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1 n−7Ácidu linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2 n−6Ácidu linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-Δ9,Δ12 18:2 n−6Ácidu α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 18:3 n−3Ácidu ɣ-Linolénico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH cis,cis,cis-Δ6,Δ9,Δ12 18:3 n−6Ácidu punícico CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cis,trans,cis-Δ9,Δ11,Δ13 18:3 n−5Ácidu araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 20:4 n−6Ácidu eicosapentaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 20:5 n−3Ácidu erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1 n−9Ácidu docosahexaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 22:6 n−3
Clasificación Ácidos grasos enchíos. Son acedos grasos ensin dobles enllaces ente carbonos; tienden a formar cadenes estendíes y a ser sólidos a temperatura ambiente, sacante los de cadena curtia. Cadena curtia (volátiles) Ácidu butírico (ácidu butanoico) Ácidu isobutírico (ácidu 2-metilpropiónico) Ácidu valérico (ácidu pentanoico) Ácidu isovalérico (ácidu 3-metilbutanoico) Cadena llarga: Ácidu mirístico, 14:0 (ácidu tetradecanoico) Ácidu palmítico, 16:0 (ácidu hexadecanoico) Ácidu esteárico, 18:0 (ácidu octadecanoico) Ácidos grasos insaturados. Son acedos grasos con dobles enllaces ente carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.
thumb|Acedu oleico cis y trans Ácidos grasos monoinsaturados. Son acedos grasos insaturados con un solu doble enllaz. Ácidu oleico, 18:1(9) (ácidu cis-9-octadecenoico) Ácidos grasos poliinsaturados. Son acedos grasos insaturados con dellos dobles enllaces. Ácidu linoleico, 18:2(9,12) (ácidu cis, cis-9,12-octadecadienoico) (ye un ácidu graso esencial) Ácidu linolénico, 18:3(9,12,15) (ácidu cis-9,12,15-octadecatrienoico) (ye un ácidu graso esencial) Ácidu araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácidu cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico) Acedos grasos cis. Son acedos grasos insaturados nos cualos los dos átomos d'hidróxenu del doble enllaz tán nel mesmu llau de la molécula, lo que-y confier un "coldu" nel puntu onde ta'l doble enllaz; la mayoría de los ácidos grasos naturales tienen configuración cis. Acedos grasos trans. Son acedos grasos insaturados nos cualos los dos átomos d'hidróxenu tán unu a cada llau del doble enllaz, lo que fai que la molécula sía rectillinia; atópase principalmente n'alimentos industrializaos que fueron sometíos a hidrogenación, col fin de solidificarlos (como la margarina).
Ácidos grasos esenciales (AGE)
Llámense ácidos grasos esenciales a dellos ácidos grasos, como'l linoleico, linolénico o'l araquidónico que l'organismu nun puede sintetizar, polo que tienen de llograse per mediu de la dieta.
Tanto la dieta como la biosíntesis suministren la mayoría de los ácidos grasos riquíos pol organismu humanu, y l'escesu de proteínes y glúcidus inxeríos convertir con facilidá n'ácidos grasos que s'almacenen en forma de triglicéridos.
Sicasí, munchos mamíferos, ente ellos l'home, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enllaces cerca del estremu metilu de la molécula. Nel ser humanu ye esencial la ingestión d'un precursor na dieta pa dos series d'ácidos grasos, la serie del ácidu linoleico (serie ω-6) y la del ácidu linolénico (serie ω-3).
Metabolismu primariu y secundariu Biosíntesis d'ácidos grasos enchíos monocarboxílicos de cadena llinial Ácidos grasos enchíos de cadena corta Los ácidos grasos de cadena curtia (C4-C11) pueden ser biosintetizados por trés rutes alternatives: a) Por homologación de α-cetoácidos a partir del ácidu pirúvico con posterior descarboxilación oxidativa. b) Por dixebra oxidativa d'ácidos Δ9, por casu, el ácidu nonanoico a partir de dixebra oxidativa del ácidu oleico. c) Por ácidu graso-sintasas de cadena curtia. P. exemplu, l'ácidu hexanoico utilizáu por munchos fungu pa biosíntesis d'aflatoxines provién d'una hexanoil-CoA sintasa.
Ácidos grasos enchíos de cadena media Los ácidos grasos de cadena media (C12-C14) pueden ser biosintetizados por dos rutes alternatives: