thumb|240px|El tetrafluoroetano, un haloalcano, preséntase como un líquidu tresparente que fierve per debaxo de la temperatura ambiente, como se repara na semeya. Un haloalcano, tamién conocíu como halogenuro d'arriendo, halogenoalcano o haluru d'arriendo, ye un compuestu químicu deriváu d'un alcano por sustitución d'unu o más átomo d'hidróxenu por átomos d'halóxenu. La sustitución con flúor, cloru, bromu y yodu conduz a fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respeutivamente. Los compuestos mestos tamién son posibles, los exemplos más conocíos son los clorofluorocarbonos (CFC) que son los principales responsables del furacu d'ozonu. Los haloalcanos son usaos na fabricación de dispositivos semiconductores, como refrigerantes, axentes espumantes, disolventes, propelentes n'espráis, Axente estintor de quemes axentes estintores y reactivos químicos.
El freon ye'l nome comercial d'un grupu clásicu de clorofluorocarbonos usaos principalmente como refrigerantes. La pallabra Freon ye una marca rexistrada perteneciente a DuPont.
Esisten cuatro tipos de haloalcanos. Nos haloalcanos primarios, el carbonu que soporta l'átomu d'halóxenu ta namái xuníu a un grupu arriendo. Nos haloalcanos secundarios el carbonu col átomu d'halóxenu ta xuníu a dos grupos arriendo. Nun haloalcano terciariu'l carbonu xunío al halóxenu tamién lo ta a tres grupos arriendo. Tamién tenemos otru pequeñu grupu de haloalcanos onde l'átomu d'halóxenu ta xuníu a un grupu metilu (halometanos).
Compuestos con cloru y flúor (CFC, HCFC, HFC) thumb|Molécules de CFC. Los clorofluorocarbonos (CFC) son haloalcanos que contienen tanto cloru como flúor. Fueron llargamente usaos d'antiguo na industria, por casu como refrigerantes, propelentes y disolventes llimpiadores. El so usu foi polo xeneral prohibíu pol Protocolu de Montreal, por cuenta de los sos efeutos sobre la capa d'ozonu, (ver furacu d'ozonu). Tamién contribúin al calentamientu global.
Los hidroclorofluorocarbonos (HCFC) son una clase de haloalcanos onde non tolos hidróxenos fueron reemplazaos por cloru o flúor. Son usaos fundamentalmente como sustitutos de los clorofluorocarbonos (CFC), yá que los sos efeutos sobre l'amenorgamientu del ozonu son namái aproximadamente'l 10% de los de CFC.
Cuando solo ye'l flúor el sustituyente de dellos hidróxenos entós conócense como hidrofluorocarbonos (HFCs). Anque dalgunos tienen un altu potencial de calentamientu global, nun tienen efeutos conocíos sobre la capa d'ozonu, yá que nun contienen cloru o bromu, (cuando esti tipu de compuestos contienen dalgunu d'estos dos elementos son consideraos dañibles pa la capa d'ozonu).
Polímeros haloxenaos Alquenos fluorados o clorados pueden ser usaos pa polimerización, dando llugar a polímeros haloxenaos con notables propiedaes de resistencia química. Exemplos importantes inclúin al policloroeteno (Policloruro de vinilu, PVC), politetrafluoretileno (PTFE, Teflon), pero esisten munchos más polímeros haloxenaos; sicasí, los sos monómeros son haloalquenos (más comúnmente llamaos haluros de vinilu).
Historia
Desenvolvimientu inicial El tetracloruro de carbonu foi usáu n'estintores y granaes estintores de vidriu dende finales del sieglu XIX hasta redolada'l fin de la segunda guerra mundial. La esperimentación con cloroalcanos pa la estinción del fueu en aviación militar empezó siquier asina los años 20 del sieglu pasáu.
L'inxenieru americanu Thomas Midgley desenvolvió los clorofluorocarbonos (CFC) en 1928 como una alternativa pal amoniacu (NH3), clorometano (CH3Cl) y el dióxidu d'azufre (SO2), que son tóxicos pero que yeren d'usu común naquel momentu como refrigerantes. El nuevu compuestu desenvueltu tenía que tener un puntu de bullidura baxu, ser non tóxicu y polo xeneral inerte. Nuna demostración pa l'American Chemical Society, Midgley demostró flamantemente toes estes propiedaes inspirando'l gas y expirándolo pa soplar una vela.
Midgley específicamente desenvolvió'l CCl2F2. Sicasí, una de les carauterístiques interesantes ye qu'esiste una familia entera d'estos compuestos, cada unu teniendo'l so puntu de bullidura únicu, pudiendo afaese a distintes aplicaciones. Amás de la so aplicación orixinal como refrigerantes, los clorofluoroalcanos fueron usaos como propelentes n'espráis, disolventes llimpiadores pa plaques electróniques y axentes espumantes pa producir plásticos espandíos, (tales como'l poliestireno espandíu utilizáu, ente otres aplicaciones, en materiales de envasado).
Desenvolvimientu d'alternatives Mientres la Segunda Guerra Mundial, dellos de los primeres cloroalcanos yeren d'usu estándar nos aviones militares de dellos contendentes, pero estos primeres halones, (nome col que se conoz a los axentes estintores haloxenaos), sufríen d'una toxicidá escesiva. Sicasí, dempués de la guerra tamién se fixeron amodo más habituales na aviación civil.
Nos años sesenta, los fluoroalcanos y bromofluoroalcanos pasaron a tar disponibles y fueron rápido consideraos ente los materiales más efeutivos descubiertos pa la llucha contra'l fueu. Les primeres investigaciones con halón 1301 fueron llevaes a cabu so los auspicios del exércitu d'Estaos Xuníos, ente que el halón 1211 foi, primero, desenvueltu principalmente nel Reinu Xuníu. A finales de la década de los 60 yeren estándar en munches aplicaciones onde l'agua y los estintores de polvu seco suponíen una amenaza d'estropiar el bien que pretendía protexese del fueu, incluyendo sales d'ordenadores, centros de telecomunicaciones, llaboratorios, museos y coleiciones d'arte. De primeres en barco de guerra, nos años 70, los bromofluoroalcanos, tamién progresivamente, llegaron a tar acomuñaos con una rápidu control de fueos graves n'espacios zarraos con un riesgu mínimo pal personal.
El trabayu n'alternatives pa los clorofluorocarbonos en refrigerantes empezó a finales de los años 1970, dempués que los primeros avisos de perxuiciu al ozonu estratosféricu fueron publicaos na revista Nature en 1974 por Molina y Rowland, (quien compartieron el Premiu Nobel de Química en 1995 pol so trabayu). Añadiendo hidróxenu y creando hidrofluorocarbonos (HCFC), los químicos fixeron a estos compuestos menos estables na atmósfera inferior, dexándo-yos descomponese antes d'algamar la capa d'ozonu. Alternatives posteriores prescinden del cloru, creando hidrofluorocarbonos (HFC) con tiempos de vida inda más curtios na atmósfera inferior.
Nos principios de la década de los 1980, los bromofluoroalcanos yeren d'usu común n'aeronaves, barcos y vehículos grandes amás d'instalaciones informátiques y museos. Sicasí, empezar a sentir esmolición sobre l'impautu de los cloroalcanos y bromoalcanos sobre la capa d'ozonu. La Convención de Viena sobre la Proteición de la Capa d'Ozonu de 1985 nun cubrir los bromofluoroalcanos yá que se pensaba, naquel momentu, que la descarga d'emerxencia de los sistemes d'estinción yera demasiáu pequeña en volume pa producir un impautu significativu como p'acutar el so usu, siendo amás tamién importantes pa la seguridá de les persones.
Sicasí, nel momentu del Protocolu de Montreal yá se dieren cuenta que les descargues accidentales o apostaes mientres les comprobaciones de los sistemes y el caltenimientu suponíen volúmenes sustancialmente mayores que les descargues d'emerxencia, y por consiguiente los halones fueron incluyíos dientro del tratáu, anque con esceiciones.
Retirada paulatina Los únicos usos pemitidos pa los clorofluroalcanos son melecinales.
L'usu de ciertos cloroalcanos como disolventes p'aplicaciones de gran escala, tales como llimpieza en secu, ta siendo abandonáu pasu ente pasu debíu, por casu, a la direutiva de Compuestos Orgánicos Volátiles (COV)Direutiva 1999/13/CE del Conseyu de 11 de marzu de 1999 relativa a la llimitación de les emisiones de compuestos orgánicos volátiles debíes al usu de disolventes orgánicos en determinaes actividaes ya instalaciones de la XE.
Finalmente, los bromofluoroalcanos (halones), fueron retiraos de forma xeneral en munchos países europeos antes del 2004, basándose nel Protocolu de Montreal y les direutrices de la XE.Reglamentu (CE) nᵘ2037/2000 del Parllamentu Européu y del Conseyu, de 29 de xunu de 2000, sobre les sustancies qu'escosen la capa d'ozonu Siendo dexaos dende entós namái n'aplicaciones crítiques como aviación o militares. La producción de nuevos stocks cesó na mayoría de los países, probablemente toos, a partir de 1994. Sicasí munchos países inda riquen que les sos aeronaves sían forníes con sistemes pa estinción de quemes basaes en halón, porque una alternativa dafechu satisfactoria y segura pa esta aplicación nun foi afayada. Esisten amás otros pocos, y altamente especializaos, usos. Esto traxo la creación de programes de reciclaje de halón al traviés de "bancos de halón", que traten d'asegurar una xestión responsable del halón y d'aforru nos stocks que queden.
Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC La denominación oficial de los haloalcanos tendría de siguir la nomenclatura IUPAC, onde lo más común ye nomar l'halóxenu como un prefixu del alcano, (nomenclatura sustitutiva). Por casu, l'etanu con bromu sería bromoetano, el metanu con cuatro grupos cloru sería tetraclorometano. Tamién acepta nomase el compuestu como un "haluru d'arriendo", (nomenclatura función-radical). Sicasí, munchos d'estos compuestos yá tienen un nome trivial establecíu, que ye aceptáu pola nomenclatura IUPAC. Por casu el cloroformu (triclorometano). thumb|Bromoetano en nomenclatura sustitutiva. Bromuru de etilo en nomenclatura "función-radical". thumb|Cloroformu, nome común del triclorometano. En nomenclatura "función-radical": cloruru de metilino.
Nomenclatura alternativa de refrigerantes El sistema de denominación de refrigerantes úsase principalmente con alcanos de cadena curtia clorados o fluorados utilizaos en refrigeración. Nos Estaos Xuníos l'estándar ta especificáu na normativa ANSI/ASHRAE Standard 34, con suplementos añales adicionales. Esti sistema, desenvueltu va décades, convirtióse nun sistema de nomenclatura internacional.
Los prefixos ANSI/ASHRAE específicos yeren FC (fluororocarbono) o R (refrigerante), pero anguaño la mayoría tienen prefixos basaos nuna clasificación más concreta:
CFC, pa clorofluorocarbonos (Cl, F, C) HCFC, pa hidroclorofluorocarbonos (H, Cl, F, C) HBFC, pa hidrobromofluorocarbonos (H, Br, F, C) HFC, pa hidrofluorocarbonos (H, F, C) HC, pa hidrocarburos (H, C) PFC, pa perfluorocarbonos (dafechu fluorados) (F, C) etc.
El sistema de nomenclatura consiste en "prefixu-01234a", onde:
0 = Númberu de dobles enllaces. (Omítese si ye cero). 1 = Númberu d'átomos de carbonu - 1. (Omítese si ye cero) 2 = Átomos d'hidróxenu + 1 3 = Átomos de flúor 4 = Átomos de cloru reemplazaos por átomos de bromu (añader el prefixu B), o átomos de yodu (añader el prefixu I). (Omítese si ye cero). a = Lletra o lletres añadíes pa identificar los isómeros. Nel casu d'un haloalcano de dos carbonos, el isómero "normal", ensin lletra, pa una numberación ye aquel que tien la menor diferencia de mases ente los carbonos. De siguío les lletres a, b, etc. son axudicaes socesivamente a cada isómero conforme la diferencia de mases alloñar de la del "normal".
Decodificando el nome Puede faese deduciéndolo de les regles enantes espuestes, o bien sumándo-y 90 al númberu que sigue al prefixu, llográndose una cifra que se correspuende cola composición C:H:F. En compuestos enchíos el númberu de sustituyentes ye igual a (2C + 2). Nel casu que la suma d'átomos de H y F seya inferior al númberu de sustituyentes, entós el restu d'átomos pa llegar a la saturación van corresponder a átomos de Cl, Br y/o I. Por casu:
ASHRAE +90 Composición empírica Fórmula C H F (+Cl) (+Br) CFC-11 101 1 0 1 3 - CCl3F
HCFC-21 111 1 1 1 2 - CHCl2F
HBFC-22B1 112 1 1 2 - 1 CHBrF2
HFC-32 122 1 2 2 - - CH2F2
Nomenclatura alternativa de halones