Таўтамеры́я (ад  — тое самае і  — доля, частка) — з’ява раўнаважнага існавання двух ці болей структурных ізамераў (таўтамераў), якія лёгка ператвараюцца адзін у аднаго. Асобны выпадак структурнай ізамерыі. Рэчывы, здольныя да таўтамерыі, называюць таўтамерамі або таўтамернымі формамі. Працэс узаемнага ператварэння таўтамераў называецца таўтамерызацыяй.

Таўтамерызацыя адбываецца пераважна за кошт катыёнаў, радзей — аніёнаў. Найбольш пашырана прататропная таўтамерызацыя — міграцыя пратона H паміж крайнімі атамамі трыяды (сістэмы з трох атамаў, два з якіх злучаны падвойнай хімічнай сувяззю) і адбываецца з перамяшчэннем падвойнай сувязі.

Рэчывы, схільныя да таўтамерыі, ва ўмовах усталяваўшайся раўнавагі маюць адначасова малекулы ўсіх таўтамераў у пэўных суадносінах. У асобных выпадках таўстамеры могуць быць вылучаны ў індывідуальным выглядзе, аднак з цягам часу яны ў выніку таўтамерызацыі зноў ператвараюцца ў раўнаважную сумесь таўтамераў. Таўтамерызацыя з’яўляецца адной з прычын дваістай рэакцыйнай здольнасці арганічных злучэнняў.

Існаванне таўтамераў у рэчыве выяўляюць з дапамогай спектральнага аналізу. Выкарыстоўваюць у сінтэзе некаторых лекавых сродкаў і фарбавальнікаў. Таўтамерызацыя адыгрывае важную ролю ў працэсах жыццядзейнасці арганізмаў.

Таўтаметрыя ўласціва шматлікім арганічным злучэнням — монацукрыдам, дыцукрыдам, якія валодаюць аднаўленчымі ўласцівасцямі, пірымідзінавым і пурынавым асновам і іншым. Прыкладам таўтамера з’яўляюцца этылацэтат (ацэтавоцатны эфір).

Крыніцы

Літаратура

Таутомерия // Татары — Топрик. — М. : Советская энциклопедия, 1956. — С. 10. — (Большая советская энциклопедия : [в 51 т.] / гл. ред. Б. А. Введенский ; 1949—1958, т. 42).

Катэгорыя:Арганічная хімія Катэгорыя:Хімічная сувязь Катэгорыя:Ізамерыя