Историята на Кюстендил като градско селище има близо двехилядолетна давност и осемхилядна история на поселищния живот в години. Кюстендил е един от най-древните градове по българските земи и притежава неимоверно значима и богата история.СВЕТИ МЕСТА: КЮСТЕНДИЛ

Съвременното име на града произлиза от името на средновековния му владетел, чийто внук е последния император на Източната Римска империя (наречена постафактум в историографията Византия), като Константин Драгаш се явява посредством София Палеологина и прапрапрадядо на създателя на съвременна Русия – Иван Грозни. По тази причина въпреки постигнатото прелиминарно англо-руско споразумение (1878), на Берлинския конгрес, Александър Горчаков под ултиматума на император Александър II и славянофилите, не се съгласява за връщането на София и Кюстендил в Османската империя. САН-СТЕФАНСКИЯТ МИРЕН ДОГОВОР: ЗАД КУЛИСИТЕ НА ДИПЛОМАЦИЯТА (Константин Косев)

В античността по времето на траките на мястото е имало тяхно открит тип селище със светилище на хълма Хисарлъка. Античната римска Пауталия е наследник на старото селище на дентелетите. Присъствието на траки в Кюстендилско датира от края на бронзовата епоха или по-точно от втората половина на 2-рото хилядолетие пр.н.е. Известни са имената на тракийските племена населявали голямото землище на Кюстендилско: на север – агриани и леи, на юг – меди и на запад – пеони, а кюстендилската котловина в частност – от дентелетите. На мястото на съвременния град Кюстендил първите регистрирани артефакти са от керамика от старожелязната епоха и части от сгради от предримския период. Това дава основание да се заключи, че поселище е съществувало на мястото вероятно още от времето на легендарната Троя. Хълмът над града също носи името на троянския хълм.

На територията на кюстендилското землище се намира Рилският манастир, който е символ на българската вяра, духовност, книжовност и култура, и като такъв е включен в списъка за световното наследство на ЮНЕСКО.

От Кюстендил, според Ватрослав Ягич, е родом Константин Костенечки, по-известен като Константин Философ.

От Кюстендил е академик Йордан Иванов, откривател на оригинала на „История славянобългарска“, която е издадена под негова редакция от БАН през 1914 г. По свидетелството на Петър Динеков, Йордан Иванов е любим лектор на класика на българската литература – Йордан Йовков.

По време на участието на България в Първата световна война Кюстендил освен по стратегически, но и по символни съображения е избран за главна квартира на Щаба на Българската армия. Основното направление за настъпление на българската армия на запад /Сръбска кампания (Първа световна война)/ съвсем не е случайно и исторически – към т.нар. западни български земи родом от които са Константин Велики и Юстиниан Велики – първият приел християнството и трансформирал го в официална религия на Римската империя, а вторият затвърдил християнската вяра окончателно и положил темелите на онова което днес се възприема като християнска цивилизация. Християнската религия е една от опорите, върху които почива всичко велико, създадено в този свят: възникналите държави; всички велики дела, които те са извършили; грандиозните закони и наредби, които са създали, та дори науката и всички велики мисли на човешкия род са се развивали главно под въздействието на християнството. Никога, откакто свят светува, мислите и сърцата на хората не са били така развълнувани, както от идеите на християнската вяра и християнската любов към ближния. Колкото повече се взираш в летописите на историята на човечеството, толкова по-ясно ще ти става това. Факт е, че в наше време всичко, което разбираме под понятието култура, почива на първо място върху християнството, че днес в учрежденията и подредбата на цялото човешко общество, в неговия начин на мислене и действие, всичко е свързано и зависи от християнството до такава степен, че ние дори не забелязваме и изобщо не съзнаваме повече, че във всичко, което правим и мислим, сме под влиянието на християнската религия. Християнството е общата връзка, която ни свързва с всички народи и хора, стоящи на същото равнище като нас, тъй като дори онези сред нас, които не се наричат християни или твърдят, че не искат да имат нищо общо с християнството, всъщност са усвоили основните мисли на християнството и действат несъзнателно според неговото учение. По време на Първата световна война са създадени и две западнобългарски военноинспекционни области с центрове съответно двете родни места на двамата императори, а именно Ниш и Скопие – Моравска военноинспекционна област и Македонска военноинспекционна област. Крал Карл I в Кюстендил. (Ангел Джонев)

Историческото име на съвременен Кюстендил се вписва изцяло в класическата историческа периодизация: Античност – Пауталия, а предвид даването статут на римски град на тракийското селище в 106 г. от император Марк Улпий Траян – Улпия Пауталия; Средновековие – Велбъжд; Ново време – Кюстендил.

Градските празници са два – на 30 януари и 21 март всяка година.

Етимология на името Името Пауталия в основата си е тракийско. То се среща в различни ортографски варианти в античните исторически извори на старогръцки и латински език. Наименованието означава „изворен град“ или „бликащи извори“ и се свързва с топлите минерални извори, които са били първопричина за възникването на тракийско селище и превръщането му в град по римско време. Първото споменаване на античното име се среща в надпис от 135 г. за построената базилика в чест на император Адриан. Пауталия получава в 106 г. градски права заедно със Сердика, Филипопол и Августа Траяна. По времето на управлението на т.нар. петима добри императори, Пауталия израства като административен, стопански и културен център на Горнострумската област. От времето на императорите Антонин Пий до Каракала града сече свои бронзови монети.

Средновековното име Велбъжд също се среща в историческите извори в разнообразни ортографски варианти.

Съвременното име на града идва от името Константин, а това е името на Константин Велики, Константинопол и последния император на Византия – Константин XI Палеолог, който е внук на Константин Драгаш и правнук на велбъждския деспот – Деян Драгаш.

Хронология Значими исторически събития, дати и личности, свързани с историята на града: тракийските племена населявали Горнострумската област са участници в Троянската война на страната на легендарната Троя, бягайки от която Еней (по Енеида) основава Древен Рим; дентелетите са засвидетелствани като населяващи Кюстендилско във „Филипика“-та на Теопомп от 40-те години на 4 век пр.н.е.; дентелетите в периода 186 г. пр.н.е. – 16 г. пр.н.е. са съюзни на римляните от съседна Македония (римска провинция), като удрят в гръб Древна Македония и по-специално Персей Македонски, с което самостоятелната антична македонска история приключва след триумф; 55 г. пр.н.е. – знаменита реч на Цицерон пред Сената срещу Луций Калпурний Пизон Цезонин (консул 58 пр.н.е.), който е все още управител на Македония (57 – 55 г. пр.н.е.), с която упреква все още римския управител на Македония, че със своята неразумна политика превърнал дентелетите от най-верни поданици на Рим в най-отявлени врагове In L. Calpurnium Pisonem oratio. M. Tulli Ciceronis Orationes. Vol. 4, ed. A. C. Clark, 1909 г.; през 1 век пр.н.е. е създадена римска тракийска стратегия под името Дентелетика, вероятно с граници съвпадащи с тези на средновековното Велбъждско деспотство, а сетне и с тези на Кюстендилския санджак; 45 г. – траките са поставени под властта на Римската република в римска провинция Тракия, а земите на дентелетите са включени в новообразуваната римска провинция и разделени на две – Полска Дентелетика с център Пауталия и Планинска Дентелетика; 106 г. – Пауталия приема статут на римски град с името на императора дал ѝ градски права; 135 г. – първо споменаване на града в запазил се исторически писмен източник; края на 2 век – издигната е градската крепостна стена по времето на императорите Марк Аврелий и Комод; от края на 2 век до началото на 3 век – Пауталия сече свои бронзови монети (открити са над 900 вида) със засвидетелствани изображения върху тях и на императорите Септимий Север с Юлия Домна и Каракала; 202 г. – Септимий Север със семейството си посещава Пауталия; по времето на император Аврелиан след административна реформа, Пауталия попада в римската провинция Вътрешна Дакия и е третия по големина град в провинцията след Сердика и Наисус (дн. Ниш); през втората половина на 4 век е издигната крепостта Хисарлъка; 553 г. – последно засвидетелствано в запазени писмени източници споменаване на Пауталия; в местността Разметаница, източно от града, са се намирали бащините земи на Комитопулите, а в местността „Царичина“ при дупнишкото село Палатово – лятната резиденция на цар Самуил; 1018/19 г. – засвидетелствано е за първи път второто историческо име на града Велбъжд в грамоти на император Василий II за правата на Охридската архиепископия, като средновековния град е епископски център; средата на 11 век – заселване на печенеги в областта северно от Велбъжд с разпространение на богомилството и павликянството; по време управлението на цар Калоян Велбъжд е включен в границите на Втората българска държава и приспада последователно към Прилепската и Скопската хора; по време управлението на император Йоан III Дука Ватаций Велбъжд е присъединен към територията на Никейската империя; в началото на 14 век крал Стефан Милутин отвоюва Велбъжд с околността му за Расция; 28 юли 1330 г. – Битка при Велбъжд; в средата на 14 век се формира независимо Велбъждско деспотство; 70-те години на 14 век – в османска хроника от това време се отбелязва, че Велбъжд бил „българска столица“; 1427/28 г. – територията на Велбъждското деспотство е окончателно присъединена към тази на Османската империя и трансформирана административно в Кюстендилски санджак; 1454 г. – след превземането на Константинопол (1453) (града на Константин), Мехмед II начело на османската армия преминава през Константиновата земя на път към крепостта Ново бърдо; 1463 г. – Мехмед II начело на османската армия преминава през Кюстендил в поход за завладяването на Кралство Босна с цел окончателно овладяване на Балканския полуостров. Османският предводител получава в дар от местния събирач на харадж Мехмед Хан втората петъчна джамия в града (след джамията на Хаджи Дундар), посветена и носеща неговото име – Фатих Мехмед джамия (джамията на султан Мехмед Хан). На връщане от похода, след присъединяването на Босна към Османската империя, Мехмед II посещава Осоговския манастир (Мехмед II се проявява и като закрилник на православното християнство), а 6 години по-късно (1469 г.) и след като българските земи са обединени под една власт (османската), са пренесени от Търново в Рилския манастир мощите на Иван Рилски (със съдействието на Мара Бранкович и с цел „да се напътят към добро“ западните български земи); 1478 г. – венецианският адмирал Томазо Малипиеро е натоварен от дожа да иска мир и в края на пролетта пристига от Шкодра в Кюстендил, където се намира лагера на османския владетел Мехмед II с дивана в състав от трима везири; през втората половина на 15 век и първата половина на 16 век (до първата чумна епидемия през 1561 г.) Кюстендилския санджак е един от най-гъсто населените райони в българското землище със стабилни темпове на нарастване на населението; към 1519 г., когато е първото частично османско преброяване на населението на Кюстендилския санджак, жителите му са над 300 000 при площ около 20 000 км², от които над 250 000 християни – своеобразен връх в сравнително-демографски план в историята на Кюстендилско; 1540 г. – първи сигурни сведения, че в Кюстендилския санджак е имало еврейско население (Струмица и Щип – преселено в Истанбул), което вероятно е част от онова депортирано от кралство Испания; 1557 г. – Коласийската епархия преминава с Рилския манастир от юрисдикцията на Охридската архиепископия към Печката патриаршия по османски имперски политически съображения;