Ароматен въглеводород или арен (понякога арилов въглеводород)Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet е въглеводород с циклична ненаситена структура и делокализиран резонансно π-електронен облак в нея. Терминът ароматни е предложен, тъй като много от първите известни аренови производни са смоли със сладникав аромат, но повечето ароматни въглеводороди са без мирис.
Класификация Арените се делят на три големи групи, в зависимост от вида на ароматното ядро: Бензоидни арени: бензенът и производните му и анулените с обща формула (CH)2m, m = 2,3,4 и т.н. Те могат да бъдат моноциклични (алкил- и полиалкилбензени, например толуен, анулен) или полициклични. Полицикличните бензоидни арени се делят на некондензирани (бифенил) и кондензирани (нафтален, антрацен, фенатрен и други). Небензоидни арени: ароматни въглеводороди с различен от 6π-електорнен облак. Те могат да бъдат неутрални (азулен) или заредени молекули (циклопропенилов катион, циклопентадиенилов анион). Хетероарени: отговарят на правилото на Хюкели поне един въглероден атом е заменен с хетероатом. Такива съединения са фуранът и пимиридинът.
Ароматност Правило на Хюкел За да бъде едно съединение ароматно, то трябва да спазва определено изисване, изведено през 1931 г. от Ерих Хюкел и кръстено на него. В органичната или неорганичната молекула трябва: да съдържа система от атоми, свързани в пръстен; общо при всички атоми в пръстена да има 4n+2 π-електрона (това са всични електрони, участващи в π-връзки – главно p-, а по-рядко и d- и f-електрони). Ако пръстеновидно съединение има нечетен брой редуващи се двойни връзки, то най-вероятно е ароматно; молекулните орбитали на π-електроните да са разположени успоредно и да се припокриват ефективно.
Съществуват съединения, които не отговарят на правилото, а имат ароматен характер, например пирен. По тази причина, когато правилото на Хюкел е изпълнено, съществуват още две изисвания съединението да е ароматно: π-Електроните трябва до образуват резонансно стабилна молекулна орбитала, която да включва всички атоми от пръстена. π-Електроните заемат напълно всички съврзаваци π-МО по двойки електрони с противоположни спинове.
+ Правило на Хюкел n бр. π-e- примери 0 2 циклопропенилов катион 6 1 бензен, пирол, фуран, циклопентандиениди 10 2 нафтален 14 3 антрацен, фенантрен 18 4 анулен 26 6 хемът на хемоглобина
Физични свойства
Химични свойства
Източници