В химията и особено биохимията мастна киселина е карбоксилна киселина, често с дълга неразклонена алифатна опашка (верига), която е или наситена или ненаситена. Карбоксилната киселина и дори късата бутанова (маслена) киселина (4 въглеродни атома) се смятат за мастни киселини, докато мастните киселини добити от естествени мазнини и масла обикновено имат не по-малко от 8 въглеродни атома, например каприлова киселина (октанова киселина). Повечето натурални мастни киселини имат четен брой въглеродни атоми, тъй като биосинтезата им включва коензима acetyl-CoA, носещ двувъглеродна атомна група.

Производство Мастни киселини се добиват чрез хидролиза на естерните звена в мазнините и биологичните масла (като и двете са триглицериди) с отнемане на глицерол.

Редица генно-инженерни компании се опитват да създадат изкуствено микроорганизми, които да произвеждат мастни киселини чрез репрограмирането на тяхната ДНК, като междинна цел при производството на биогорива.

Мастните киселини са алифатни монокарбоксилни киселини, добити от или съдържащи се в естерифицирана форма в животински или растителни мазнини, масла и восъци. Естествените мастни киселини обикновено имат вериги състоящи се от 4 до 28 въглеродни атома. Това би включило дори и оцетната киселина, която не се смята за мастна киселина, тъй като е толкова къса, че триглицеридът и триацетин е значително разтворим във вода и следователно не е липид.

Видове

Мастните киселини се класифицират по много признаци: дължина, наситеност спрямо ненаситеност, четно спрямо нечетно въглеродно съдържание и линейно спрямо разклонено.

Дължина

Късоверижните мастни киселини (SCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от 5 или по-малко въглеродни атома (пример - бутановата киселина). Cifuentes, Alejandro, ed. (2013-03-18). "Microbial Metabolites in the Human Gut". Foodomics: Advanced Mass Spectrometry in Modern Food Science and Nutrition. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118169452. Средноверижните мастни киселини (MCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от 6 до 12 въглеродни атома Roth, Karl S. (2013-12-19). "Medium-Chain Acyl-CoA Dehydrogenase Deficiency". Medscape., които могат да сформират средноверижни триглицериди. Дълговерижните мастни киселини (LCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от 13 до 21 въглеродни атома. Beermann, C.; Jelinek, J.; Reinecker, T.; Hauenschild, A.; Boehm, G.; Klör, H.-U. (2003). "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n−3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers". Lipids in Health and Disease. 2: 10. doi:10.1186/1476-511X-2-10. PMC 317357. PMID 14622442. Много дълговерижните мастни киселини (VLCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от над 21 (22 и повече) въглеродни атома.

Наситени

Наситените мастни киселини нямат C=C двойни въглеродни връзки. Формулата им изглежда по следния начин: CH3(CH2)nCOOH (с различно n). Важна наситена мастна киселина е стеариновата киселина (n = 16), която, неутрализирана с натриев хидроксид, е най-често срещаната форма на сапун. C:D Тривиално наименование Системно наименование Химична формула C4:0 Маслена киселина n-бутанова киселина CH3(CH2)2COOH C5:0 Валерианова киселина n-пентанова киселина CH3(CH2)3COOH C6:0 Капронова киселина n-хексанова киселина CH3(CH2)4COOH C8:0 Каприлова киселина n-октанова киселина CH3(CH2)6COOH C9:0 Пеларгонова киселина n-нонанова киселина CH3(CH2)7COOH C10:0 Капринова киселина n-деканова киселина CH3(CH2)8COOH C12:0 Лауринова киселина n-додеканова киселина CH3(CH2)10COOH C14:0 Миристинова киселина n-тетрадеканова киселина CH3(CH2)12COOH C16:0 Палмитинова киселина n-хексадеканова киселина CH3(CH2)14COOH C18:0 Стеаринова киселина n-октадеканова киселина CH3(CH2)16COOH

Ненаситени Ненаситените мастни киселини имат една или повече C=C двойни въглеродни връзки. От двойните C=C въглеродни връзки могат да се получат цис или транс изомери.

При повечето естествено срещани ненаситени мастни киселини всяка двойна връзка има три (n = 3), шест (n = 6) или девет (n = 9) въглеродни атома след себе си и всички двойни връзки имат цис конфигурация. Повечето ненаситени мастни киселини с транс конфигурация (транс мазнини) не се срещат в природата и са резултат на човешка обработка (напр. Хидрогениране). Някои транс ненаситени мастни киселини се срещат естествено в млякото и месото на преживните животни (като едър рогат добитък и овце), както и в млечни продукти, произведени от млякото им. Възникват в резултат от ферментация в търбусите им. Могат също така да бъдат намерени и в кърмата на жени, получили ги благодарение на диетата си.

Геометричните различия между разнообразните видове ненаситени мастни киселини, както и между наситени и ненаситени мастни киселини, играят важна роля в биологичните процеси и в изграждането на биологични структури (като клетъчни мембрани). C:D Тривиално наименование Системно наименование Химична формула C16:1 Палмитолеинова киселина цис-9-хексадеценова киселина CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH C18:1 Олеинова киселина цис-9-октадеценова киселина CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH C18:2 Линолова киселина цис-9-цис-12-октадекадиенова киселина CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18:3 α-Линоленова киселина цис-9-цис-12-цис-15-октадекатриенова киселина CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18:3 γ-Линоленова киселина цис-6-цис-9-цис-12-октадекатриенова киселина CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH

Четно- и нечетноверижни мастни киселини Повечето мастни киселини са четноверижни като например стеариновата (C18) и олеиновата (C18), което значи, че са съставени от четен брой въглеродни атоми. Някои мастни киселини имат и нечетен брой въглеродни атоми - нечетноверижните мастни киселини. Най-разпространените от тях са наситените C15 и C17 производни, съответно пентадеканова киселина и хептадеканова киселина, които се намират в млечните продукти. Pfeuffer, Maria; Jaudszus, Anke (2016). "Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids". Advances in Nutrition. 7 (4): 730–734. doi:10.3945/an.115.011387. PMC 4942867. PMID 27422507.Smith, S. (1994). "The Animal Fatty Acid Synthase: One Gene, One Polypeptide, Seven Enzymes". The FASEB Journal. 8 (15): 1248–1259. doi:10.1096/fasebj.8.15.8001737. PMID 8001737. S2CID 22853095 На молекулярно ниво, мастните киселини с нечетни вериги се биосинтезират и метаболизират малко по-различно от роднините с четна верига.

Източници