Алканите, с обща формула CnH2n+2, са органични химични съединения, принадлежащи към класа на ацикличните наситени въглеводороди. Най-простият представител е метанът. Редицата продължава неограничено. Алканите се срещат в природата като съставна част на нефта, но могат да се получат и чрез химичен синтез.
Етимология Наименованието алкани произтича от aliphas – масло, тъй като участват в растителните и животинските мазнини. Наименованието им парафини е свързано с ниската им химична активност.
Хомоложен ред и номенклатура + Алкани Наименование Химична формула Метан CH4 Етан C2H6 Пропан C3H8 Бутан C4H10 Пентан C5H12 Хексан C6H14 Хептан C7H16 Октан C8H18 Нонан C9H20 Декан C10H22 Обща формула CnH2n + 2
В този ред всеки следващ алкан се различава по състав от предходния с по една метиленова група (CH2)
Наименованията се получават от гръцките бройни съществителни с наставка -ан. Първите четири наименования (метан, етан, пропан и бутан) са изключение и се използват тривиални наименования.
Физични свойства на алканите n Название Плътност Показатели 1 Метан −164 −182,48 0,466 (-452324) - 2 Етан −88,63 −183,3 0,546 - 3 Пропан −42,1 −189,7 0,5853 (-45) - 4 Бутан −0,5 −138,35 0,5788 1,3326 4а Изобутан −11,73 −159,60 0,5510 1,3508 5 Пентан 36,1 −130 0,626 1,3575 6 Хексан 68,7 −95 0,659 1,3749 7 Хептан 98,4 −91 0,684 1,3876 8 Октан 125,7 −57 0,703 1,3974 9 Нонан 150,8 −54 0,718 1,4054 10 Декан 174,1 −30 0,730 1,4119 11 Ундекан 195,9 −25,6 12 Додекан 216,3 −9,7 13 Тридекан 235,5 −6 14 Тетрадекан 253,6 5,5 15 Пентадекан 270,7 10 16 Хексадекан 287,1 18,1 17 Хептадекан 302,6 22 18 Октадекан 317,4 28 19 Нонадекан 331,6 32 20 Ейкозан 345,1 36,4 21 Генейкозан 215 (15 мм рт ст) 40,4 22 Докозан 224,5 (15 мм рт ст) 44,4 23 Трикозан 234 (15 мм рт ст) 47,4 24 Тетракозан 243 (15 мм рт ст) 51,1 25 Пентакозан 259 (15 мм рт ст) 53,3 26 Хексакозан 262 (15 мм рт ст) 57 27 Хептакозан 270 (15 мм рт ст) 60 28 Октакозан 280 (15 мм рт ст) 61,1 29 Нонакозан 286 (15 мм рт ст) 64 30 Триаконтан 304 (15 мм рт ст) 66 40 Тетраконтан – 81,4 50 Пентаконтан 421 92,1 60 Хексаконтан – 98,9 70 Хептаконтан – 105,3 100 Хектан – 115,2
С изключение на първите три хомолога при алканите съществува само верижна изомерия. Алканите могат да бъдат с права (наречени нормални, n-) или разклонена верига (изоалкани). Когато два еднакви заместителя са свързани с един и същ въглероден атом, те се означават като геминални (гем-) изомери, а когато са на съседни атоми – вицинални (виц-). Алкани, при които въглероден атом е свързан с три метилови групи, се означават като неоалкани (нео-).
Алкани с циклична верига се обособяват в отделен клас, наречен циклоалкани
Състав и строеж В състава на алканите участват само въглеродни и водородни атоми. Химичните връзки между въглеродните атоми са прости, неполярни ковалентни, а между въглеродните и водородните атоми – слабо полярни. Въглеродните атоми са в sp3-хибридно състояние. Молекулите на алканите са неполярни.
Свойства С увеличаване на молекулната маса температурите на топене и кипене се повишават. Първите четири алкана при обикновени условия са газове, следващите до хексадекана са течности, а след него са твърди вещества. Газообразните и твърдите алкани нямат миризма, а течните имат специфична бензинова миризма. Алканите са неразтворими във вода, но разтворими в неполярни органични разтворители като CCl4 По химичните свойства алканите са подобни на метана. Поради малката си реакционна способност алканите са получили названието парафини (бедни на активност). Алканите горят с отделяне на голямо количество топлина. Получава се вода и въглероден диоксид: CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + Q Алканите участват в заместителни реакции с халогени. Последователно се заместват един, два или повече водородни атома. Получават се халогенопроизводни на алканите. Реакциите се извършват по верижно-радикалов механизъм. Халогенирането протича под действие на пряка слънчева светлина. C2H6 + Cl2 -> C2H5Cl + HCl C2H5Cl + Cl2 -> C2H4Cl2 + HCl C2H4Cl2 + Cl2 -> C2H3Cl3 + HCl C2H3Cl3 + Cl2 -> C2H2Cl4 + HCl C2H2Cl4 + Cl2 -> C2HCl5 + HCl C2HCl5 + Cl2 -> C2Cl6 + HCl Хлороетанът се използва в медицината и зъболечението за местна упойка. Дихлороетанът, дихлорометанът и тетрахлорметанът се използват като разтворители на органични вещества. Трихлорометанът, известен като хлороформ, е широко разпространено упойващо вещество. Фреоните представляват алкани, чиито водородни атоми са заместени с флуорни и хлорни. Освен връзките C-H при алканите могат да се разкъсат и връзките C-C. Тези реакции протичат при високи температури или в присъствието на катализатори. Наричат се крекинг-процеси.
Получаване Алканите могат да се получат по различни лабораторни и промишлени методи. Основен природен източник на алкани са нефта и земния газ. Синтез на Вюрц
При взаимодействие на хлорометан с натрий се получават натриев хлорид и въглеводород със състав C2H6, наречен етан. Процесът е известен като реакция на Вюрц.
H3C-Cl + 2Na + Cl-CH3 -> H3C-CH3 + 2NaCl
Получаване на пропан по метода на Вюрц:
Разпространение Алканите влизат в състава на нефта и природния газ, откъдето се добиват за промишлени цели. Използват се като висококалорично гориво. Смес от газовете пропан и бутан се използва като екологично чисто гориво за автомобилите. Алкани с висока молекулна маса влизат в състава на вазелините, които се използват в козметиката и медицината. От висшите алкани се получава парафин.
Вижте също Алкен и алкин Фреон
Източници
Категория:Алкани